Лорд Эшер в 1917 году довольно метко определил, возможно, главную слабость Черчилля: «Он решает великие проблемы при помощи ритмичного языка и быстро становится рабом своих собственных фраз. Он обманывает сам себя, приходя к убеждению, что придерживается широких взглядов, в то время как его мозг фиксирует относительно частные аспекты вопроса». Военный историк Б.Лиддел Гарт согласен с тем, что у Черчилля всегда проявлялась тенденция концентрироваться на одной проблеме, забывая о других, определяющих всю ситуацию. «У него не хватало способности сопоставить одну часть с другой, а все части с целым. Человек может достигать успеха как тактик, не выявляя способности к «сравнению» основополагающих частей и выработке чувства пропорции, из которого оно вытекает – но он в этом случае почти определенно теряет качества стратега, тем более великого стратега».

Р.Родс Джеймс полагал, что Черчилль не отличался особым даром предвидения, он фиксировал лишь непосредственную ситуацию. «Не будет попыткой принизить значение его огромного интеллекта, если мы скажем, что этот интеллект был направлен прежде всего на решение непосредственно выдвинутых современностью проблем, а не на предотвращение опасностей будущего». Это, возможно, объясняет, что нынешние политики видят в Черчилле лишь примечательную фигуру прошлого, а не постоянного спутника при решении все новых и новых проблем.

Критики никогда не жаловали литературный стиль Черчилля, который прямо следовал великой традиции Гиббона, Сэмюэля Джонсона и Маколея, возвращая английскому языку блеск титанов восемнадцатого века. Оксфордский критик писал в 1928 году, что «такое красноречие фальшиво, потому что оно искусственно… образы статичны, метафоры безграничны… создается фальшивая драматическая атмосфера, целый парад риторических императивов». Но миллион читателей, обратившихся к книгам Черчилля, думают иначе, и Нобелевская премия по литературе тому свидетельство.

Не будем излишни жестоки, судя Черчилля – следуя в этом даже за его критиками. Ведь все же, как писал Б.Лиддел Гарт, «Уинстон Черчилль был удивительным человеком, буквально светившимся на фоне общего мрака в эру посредственностей в демократиях. Он не только вызывал восхищение своей виртуозностью, но порождал поклонение себе, несмотря на сильную струю эгоцентризма. Временами он показывал способность далеко заглянуть за горизонт, в чем ему помогало острое историческое чутье».

В день, когда оборвалась нить, лорд Чендес сказал в клубе: «Его сила была в воображении, опыте и великодушии». Его самый тщательный и, наверное, лучший биограф – Мартин Гилберт говорит о «благородном духе, поддерживавшемся на протяжении долгой жизни верой в способность человека жить в мире, достигать благополучия и преодолевать все беды и опасности. Его любовь к собственной стране, его чувство справедливости, его вера в человеческую расу подкреплялась огромной работой, неутомимой мыслью и предвидением. Его дорога могла быть осложнена противоречиями, разочарованиями и излишествами, но это никогда не ослабляло его чувство долга и веру в английский народ».