Став всемирной знаменитостью, Черчилль испытал усиление интереса к своим взглядам, воззрениям, привычкам. Было многократно отмечено, что Черчилль являлся одним из самых замечательных читателей своего времени. В фокусе его внимания были история и текущая пресса. Без них он не обходился практически ни дня. Газеты он читал в их первых выпусках, начиная с полуночи. Мастерство журналиста он отмечал немедленно.

Будучи признанным историком, Черчилль питал не меньший чем к прошлому интерес к будущему. Он знал книги Герберта Уэллса буквально в деталях и однажды сказал, что мог бы сдать экзамен по ним. Такие профессионалы научной футурологии как Линдеман находили в Черчилле самого внимательного слушателя.

Черчилль, при всей его несомненной самонадеянности и эгоизме, был чувствительным человеком, и остро чувствовал иронию, ужасные повороты судьбы. В разбомбленном рабочем квартале Лондона сорокового года он послал узнать, за чем стоит очередь, и когда ему сказали, что за кормом птицам, он залился слезами.

Что полностью отсутствовало в долгой и примечательной карьере Черчилля, так это участие в интригах, которые он ненавидел. Циники, вроде выступающего в данном контексте таковым Э.Бивена, считали, что он «был слишком большим эгоистом, чтобы думать, что на уме у других людей». Но фактом является, что Черчилль пренебрег жалкими экзерсисами в предательстве, столь свойственные, увы, политической жизни. Его великодушие не вязалось с заведомых хладнокровным коварством. В его книгах можно найти что угодно, кроме гимнов макиавеллизму.

Черчилль всегда – до последних лет жизни следовал моде и не позволял себе выглядеть не заботящимся о мнении окружающих. Помимо собственного изобретения – домашнего костюма он любил клубный костюм, мундир коммодора военно-воздушных сил, морские блезеры. Сигара, часто не зажженная, торчала из угла рта.

Черчилль никогда не изображал отчужденную интеллектуальность. Он скорее стремился ухватить господствующее в стране настроение и следовать ему, а не высоколобой самоуверенности. С явным удовольствием получал подарки, и готов был променять торжественность на проявление чувства юмора. Потомок герцогов корчился от шутки прохожего – и в этом не было профанации его профессии, поста, символа веры, высших принципов.

Даже боготворимую им лояльность Черчилль сумел определить не смертельно серьезно: «Лояльность, которая аккумулируется вокруг первого лица, огромна. Во время путешествий это лицо нужно поддерживать. Если он делает ошибки, их нужно покрывать. Если он спит, его не нужно тревожить. Если от него нет пользы, ему следует отрубить голову. Но последнюю крайность нельзя совершать каждый день – и определенно же не сразу после избрания».