В 1916 году император вновь взял с собой в Ставку цесаревича только в начале мая. Теплая погода позволила в Могилеве сделать для Алексея Николаевича классную комнату на веранде губернаторского дома. Во дворе поставили большую палатку, которая служила столовой, и еще Государь временами устраивал в ней совещания. Иногда, когда в палатке собирался очередной военный совет, цесаревич по собственной инициативе с ружьем становился у палатки как часовой. Взрослых забавляло, с какой серьезностью Алексей Николаевич исполнял в эти моменты роль охранника. По воспоминаниям флигель-адъютанта А. А. Мордвинова, цесаревич во время пребывания в Ставке отлично научился выполнять военные упражнения со своим игрушечным ружьем, не хуже профессиональных военных.

Летом, когда погода стала по-настоящему жаркой, министр путей сообщения выделил цесаревичу для прогулок по Днепру маленькую яхту. Вместе с наставником Алексей Николаевич отправлялся в недолгие плавания, иногда с ними путешествовал и Государь. Останавливались у красивых песочных пляжей, купались, плавали, загорали. Несколько раз летом в Ставку приезжали Государыня с цесаревнами, им тоже очень нравились прогулки по Днепру.

Жизнь в Могилеве у Алексея Николаевича складывалась сложно. Много нервных нагрузок, связанных с поездками на фронт, ежедневные напряженные встречи, необходимость общаться с большим количеством людей для юного цесаревича были тяжелыми. Он становился нервным и рассеянным, ему плохо давалась учеба. Пьер Жильяр говорил, что мальчику нужны спокойный, строгий распорядок дня и ежедневные занятия. Однако император учителя не поддержал, считая, что для наследника престола очень важно видеть страдания, которые приносит война, чтобы он навсегда сохранил к ней отвращение. К тому же Государь надеялся, что жизнь на фронте сделает цесаревича более самостоятельным, независимым и ради этого можно на какое-то время пожертвовать учебой. В результате после пары стычек, когда Алексей Николаевич отказывался заниматься и перечил учителю, Жильяр попросил императора предоставить ему отпуск, сославшись на то, что не отдыхал с 1913 года. В середине июля вместо уехавшего из Ставки Жильяра цесаревича начал учить приехавший из Царского Села Петр Васильевич Петров, более лояльный и снисходительный. Однако Жильяр для Алексея Николаевича давно стал близким человеком, и стоило наставнику уехать, как цесаревич начал скучать по нему, постоянно, практически каждый день, писал ему.

Из Ставки Алексей Николаевич так же постоянно писал матери и сестрам, по которым очень скучал. Особенно нежные послания он отправлял матери. Эти письма были короткими и всегда оптимистичными, даже когда он чувствовал себя не слишком хорошо. Никаких жалоб и печальных историй. Только однажды, после отъезда Государыни из Ставки домой, цесаревич написал: «Стало пусто без Вас и скучно». Каждое его письмо начиналось с нежного обращения к матери: «Душка моя милая мама», «Дорогая моя милая мама», «Ненаглядная моя, душка Мама». Однако иногда Алексей Николаевич в своих письмах шалил, называя маму – «Душка Мамашка». Каждое письмо заканчивается словами: «Целую. Храни тебя Господь!», «Храни тебя и сестер Господь Бог!», «Буду молиться о тебе и сестрах. Храни Бог!».