После начала войны цесаревич больше времени начал проводить с наставником Пьером Жильяром, в какой-то степени ставшим для него не только учителем, но и достаточно близким старшим товарищем. Часто в свободные часы наставник с цесаревичем отправлялись покататься по окрестностям на автомобиле. Алексей Николаевич любил эти прогулки, ему нравилось рассматривать пейзажи, крестьян на полях, деревни у дороги.

Однажды, когда Царская семья осенью посетила Москву, Пьер Жильяр вместе с цесаревичем поехали на автомобиле посмотреть город. В одном из переулков близ Якиманки их автомобилю перегородила дорогу толпа, это были простые люди – горожане, крестьяне, приехавшие в город по делам. Люди окружили машину, шоферу пришлось остановиться. Жильяр в тот день записал в дневнике: «Вдруг раздались крики: “Наследник, Наследник!..” Толпа бросилась вперед, нас окружили, мы очутились, как в кольце, словно в плену у этих мужиков, рабочих, торговцев, которые толкали друг друга, кричали и пробивались вперед, чтобы лучше разглядеть цесаревича. Женщины и дети, мало-помалу осмелев, влезают на подножки автомобиля, протягивают руки через дверцы и, когда им удается дотронуться до ребенка, кричат с торжеством: “Я его тронула, я тронула Наследника!”». Сначала Алексей Николаевич испугался, побледнел и отодвинулся от окна, чтобы до него не могли достать руками. Потом, когда он понял, что люди просто радуются встречи с ним, улыбаются, то перестал бояться, но оставался смущенным от неуемного внимания подданных, не зная, как себя вести. А вот Пьер Жильяр по-настоящему испугался, вокруг в давке кто-то мог пострадать, непонятно, чем это все могло закончиться. К счастью, вскоре появились полицейские. Наставник цесаревича вспоминал: «Наконец появилось два толстых, запыхавшихся городовых, грозно кричавших изо всех сил. Толпа с покорным послушанием русского мужика заколебалась и медленно отступила. Я дал приказание боцману Деревенко, следовавшему за нами в другом автомобиле, ехать вперед, и нам таким образом удалось медленно выбраться из толпы».

Из Москвы император отправился в Ставку, а остальные члены семьи вернулись в Царское Село. Алексей Николаевич тоже после уроков практически ежедневно отправлялся в лазарет с матерью и сестрами. Он любил беседовать с солдатами, расспрашивая их о войне, о сражениях, об их семьях. Играл с выздоравливающими в шашки. Есть воспоминания, что иногда цесаревич в меру своих сил помогал сестрам, приносил инструменты или материалы для перевязки. И все же Алексей Николаевич и в госпитале оставался самим собой – шустрым, веселым мальчишкой. Особенно много шума устраивал цесаревич вместе с сестрой Анастасией Николаевной, его главной подругой в играх и шалостях. Вдвоем они бегали по коридорам лазарета, хохоча, разъезжали на каталках. Пока их не призывали к порядку строгие доктора.