1923 — в основном сочиняет для харьковских театров малых форм.

1924, май — переезд в Москву.

Лето — работа музыкальным руководителем «Фанерного театра» сада «Эрмитаж», возглавляемого Владимиром Хенкиным и Павлом Ильиным.

Зима — переход в театр «Палас» сада «Эрмитаж», вслед за Павлом Ильиным, на должность музыкального руководителя.

1925 — женитьба на балерине Зинаиде Сергеевне Судейкиной.

Октябрь — приезд молодой семьи в Симферополь в надежде заработка. Дунаевский работает заведующим музыкальной частью Симферопольского драматического театра. Ставит спектакль «Смешанное общество» в качестве режиссера.

1926–1929 — музыкальный руководитель Московского театра сатиры. Написание для этого коллектива первых оперетт — «Женихи» и «Ножи».

1927 — оперетта «Женихи» была поставлена в Московском государственном театре оперетты.

1929 — сочинение оперетты «Полярные страсти» для Московского театра оперетты. Переезд в Ленинград. Композитор и главный дирижер Ленинградского мюзик-холла (до 1934-го, по другим данным — до 1935 года). Первый же спектакль с его музыкой — пародийное сатирическое обозрение «Одиссей» — был запрещен после нескольких представлений. Начало сотрудничества с Леонидом Утесовым.

1932, 30 апреля — рождение сына Евгения.