Это были тяжелейшие бои — противник располагал многократным превосходством в силах, особенно в танках, непрерывной поддержкой авиации. А танкистов Ротмистрова никто с воздуха не прикрывал…
16 октября в пятнадцать часов танковая дивизия и моторизованная бригада немцев при мощной поддержке авиации нанесли удар вдоль шоссе на Торжок. Танкисты и мотострелки 8-й танковой бригады сражались стойко, но понесли чувствительные потери. Группе танков и мотопехоты врага удалось прорваться к штабу бригады в Малице. При отражении этого нападения погиб начальник штаба майор М. А. Любецкий. Едва не погиб и командир 8-го танкового полка майор А. В. Егоров — в его танк попал термитный снаряд, был убит механик-водитель, командир полка получил контузию, но остался в строю. Тяжелое раненое получил командир второго танкового батальона капитан В. Д. Баскаков. Ранены были командиры рот старшие лейтенанты С. Г. Доценко и П. Н. Недошивин. В танковом полку осталось исправными всего 9 КВ и Т-34. Потеряна была и большая часть легких танков.
С наступлением сумерек Ротмистров отвел оставшиеся танки, мотострелковый батальон, а также сильно поредевшие подразделения мотоциклетного полка за реку Тверцу на новый рубеж обороны. Чтобы скрыть от противника отход, ночью несколько танков и тракторов передвигались с фланга на фланг, имитируя перегруппировку сил. Удалась ли хитрость или противник еще побаивался танкистов, но к преследованию не перешел, хотя и передавал по радио, что 8-я танковая бригада разгромлена, а ее командир Ротмистров погиб.
А Ротмистров в это время, собрав командный состав, ставил танкистам задачу во что бы то ни стало не пустить немцев в Торжок. Противник располагал подавляющим превосходством в силах. Но это значило, что теперь как никогда важно было воевать не числом, а умением, в контратаки против крупных групп вражеских танков на открытой местности не переходить, бить их из засад. Ротмистров приказал поверженные танки с исправным оружием окопать по обе стороны от шоссе для ведения огня прямой наводкой, не подпускать фашистские танки ближе чем на 500 метров, тогда их огонь для брони Т-34 и КВ не опасен.
Однако противник почему-то далее Медного не пошел. А вскоре подошли к Торжку соединения оперативной группы во главе с Ватутиным. 8-я танковая бригада была сменена стрелковой частью и получила возможность заняться восстановлением материальной части и подготовкой к дальнейшим боям.
Долго готовиться не пришлось. 17 октября 1941 года оперативная группа Ватутина вошла в состав вновь образованного Калининского фронта. Командующий фронтом генерал-полковник И. С. Конев приказал ей нанести контрудар и уничтожить противника в районах Марьина и Медного. 8-я танковая бригада получила задачу во взаимодействии со 185-й стрелковой дивизией разгромить противника в районе села Медного.