Но Опека не вняла и этому заявлению. Невеста продолжала ожидать жениха. Прошло почти два года, и опекунство 16 февраля 1841 г., «не получив никакого разрешения, вновь ходатайствует о выдаче помянутой девке Анне Михайловой разрешения, тем более, что все расчеты между наследниками по имению села Михайловского ныне покончены и что разрешение сего обстоятельства необходимо для повершения сделок между наследниками».

Наконец-то! Дворянская опека приказала в указе от 4 июня 1841 года: «гг. опекунов, состоящих над имением и малолетними детьми покойного камер-юнкера Александра Сергеевича Пушкина, уведомить указом, что Дворянская опека по уважению изложенных в прописанных представлениях их причин не находит с своей стороны препятствия в даче упомянутой дворовой девке Анне Михайловой на выход ее в замужество дозволения».

Предстояло выполнить формальности, и опекуны 12 июня 1841 г. обратились со всеподданнейшим прошением (по форме!) во 2-й департамент С.-Петербургской палаты гражданского суда: «Всеподданнейше просим, дабы повелено было сие наше прошение принять и, по случаю выхода в замужество крепостной наследников Пушкиных дворовой девки Анны Михайловой, писанной по последней ревизии Псковской губернии, Опочецкого уезда, по сельцу Михайловскому, за усердную и долговременную гг. Пушкиным службу, выдать ей от крепостных дел отпускную. Приметами она, Михайлова, росту среднего, волосы русые, глаза серые, лицом бела, от роду ей 26 лет».

Но не тут-то было! Второй департамент вмешался в дело и стал чинить новые препятствия Анне Михайловой. Он объявил, что «хотя и последовало разрешение касательно упомянутой девки Михайловой, но как из бумаг не видно, чтобы Спб. дворянская опека сносилась посему предмету с 1-м департаментом гражданского суда, то и требуется такового удостоверение». Опекунство 21 января 1842 г. обратилось к Дворянской опеке с просьбой «не оставить уведомлением упомянутого сведения». Только через 11 месяцев Дворянская опека отозвалась на донесение Опеки и указом от 11 ноября за № 3274 дала знать, что как для вступления дворовой девке Анне Михайловой в брак с мещанином Игнатием Киселевым не предстоит надобности предоставлять ей свободу выдачею вольно-отпускной, то она и не считает нужным делать об этом представления Гражданской палате, тем более, что и самая цель желания владельцев была вознаградить труды Михайловой благонадежным за вольного человека замужеством».

С момента возбуждения ходатайства о разрешении Анне Михайловой выйти замуж за мещанина Киселева прошло более четырех лет. Медленно, но постепенно устранялись препятствия, ставившиеся различными местами браку Михайловой, но в 1842 г. возникло новое и на этот раз совершенно неустранимое препятствие. 25 декабря 1842 г. опекунство доносило Опеке, «что, по случаю представившегося упомянутой Анне Михайловой средства на замужество, опекунство сие от 2 мая 1838 г. за № 40 хотя и испрашивало разрешение о дозволении ей вступить в законный брак с с. – петербургским мещанином Киселевым, каковым браком само собою разумеется она была бы вольная; но как согласие дворянской опеки на замужество ее последовало уже через 3 года, т. е. 4-го июня 1841-го года, то означенный мещанин Киселев в ожидании разрешения, по изменившимся обстоятельствам, в предположенном желании отказался».