Опекунство, соглашаясь удовлетворить просьбу девки, подписанную С. Л. Пушкиным и В. А. Жуковским, не сочло себя вправе отдать руку и сердце дворовой девки с. – петербургскому мещанину Игнатию Харитоновичу Киселеву и обратилось 2 мая 1838 г. в С.-Петербургскую дворянскую опеку с донесением о желании Анны Михайловой. Донесение, подписанное гр. М.Виельгорским и камер-юнкером Отрешковым, заканчивалось так: «а как упомянутое (село Михайловское) имение поступает ныне в заведывание опекунства сего, то оно имеет честь испрашивать разрешение С.-Петербургской дворянской опеки, присовокупляя при том, что с его стороны не усматривается на упомянутый брак никакого препятствия».

Казалось бы, все складывалось благополучно для Анны Михайловой, но С.-Петербургская дворянская опека посмотрела на это дело иначе. Выслушали донесение опекунов и приказали: «Как из настоящего представления Дворянская опека не усматривает ни особенных заслуг, учиненных дворовою девкою Анною Михайловою бывшим ее владельцам, ни пользы, приносимой ею нынешним малолетним владельцам, посему и нельзя согласиться на дачу ей свободы посредством выхода в замужество, о чем опекунов уведомить указом».

Указ Опеки от 20 мая 1838 г. был прислан опекунам, но они решили не давать девки в обиду и отправили 31 мая дополнительное мотивированное ходатайство об освобождении девки от крепостной зависимости. Опекуны объяснили:

…упомянутая девка Анна Михайлова с младенчества своего по день смерти владетельницы ее, г-жи Пушкиной, матери Александра Сергеевича Пушкина, постоянно находилась в течение почти 12-ти лет в качестве горничной, что она поведением и усердием не только приобрела благоволение ее, но и желание ее обеспечить будущую судьбу девки сей благонадежным за вольного человека замужеством, что, по смерти г-жи Пушкиной, она, находясь в ожидании устройства судьбы своей в услужении при детях Пушкина, сына покойной владетельницы своей, отличалась равно усердием, и что ныне по отъезде г-жи Пушкиной, жены Александра Сергеевича, с детьми на жительство в деревню, – упомянутая девка не только остается вовсе и впредь ненужною, но даже, не принося никакой пользы опекунству, потребует содержанием своим расходов, – по сим уважениям, вменяя себе в обязанность сколько в вознаграждение 17-летнего усердного служения девки Анны Михайловой, и исполнение намерений покойной ее владетельницы, сколько желая избавиться от расходов содержанием ее от опекунства; ибо отпускать ее с оброка не может быть признано приличным по уважению многолетней службы ее семейству Пушкиных, – опекунство сие повторяет ходатайство свое дозволить Анне Михайловой выйтить за муж за представляющегося мещанина Киселева.