1892–1895

В 1892 г. И. В. Гессен женится на Анне Исааковне Штейн (урожденной Грубер, 1866–1930), внучке кишиневского раввина, у которой от первого брака было трое сыновей: Роман (1884–1942; погиб в Освенциме), Эрнест (1886–1911) и Семен (1887–1951). В результате бракоразводного процесса (провести который помогал будущий муж) дети остались при матери и стали сводными братьями С. И. Гессена. У И. В. Гессена от брака с Анной Исааковной было еще два сына: Владимир (1901–1982)[732] и Георгий (1902–1971)[733].

В 1894 г. ради усыновления сына отец вместе с женой принимают православие. В 1895 г. с И. В. Гессена был снят негласный надзор, в это время он работает секретарем Тульского окружного суда и юридическим консультантом в Министерстве юстиции в Петербурге.

1896

В мае семья переезжает в Ораниенбаум, а осенью в Петербург. С. И. Гессен вместе с братом Семеном поступает в Первую Санкт-Петербургскую гимназию.

1897

Первая серьезная прочитанная С. И. Гессеном (по совету П. Н. Милюкова) книга – «Рассказы о времени Меровингов» Огюстена Тьерри.

1904

И. В. Гессен становится главным редактором газеты «Право», редакция которой располагалась в соседней квартире (Звенигородская ул., д. 22). Газета была основана в 1898 г. троюродным братом И. В. Гессена – Владимиром Матвеевичем Гессеном (1868–1920) и выходила до 1917 г. С четвертого класса гимназии отец поручал С. И. Гессену чтение корректур. За годы учения в гимназии он под руководством отца читает русскую классику, произведения Белинского, Добролюбова, Писарева, а также много пьес Шиллера и Шекспира. По совету этнографа Л. Я. Штернберга (1861–1927) изучает работу Ф. Энгельса «Происхождение семьи, частной собственности и государства», ставшую его первым «введением в марксизм». Через отца знакомится с Л. И. Петражицким, А. И. Каминкой, Н. И. Лазаревским, В. Д. Набоковым и другими авторами и редакторами газеты «Право», особое восхищение вызывает у него дядя В. М. Гессен (одно время видит в нем свой идеал).

1905

Летом сдает экзамен на аттестат зрелости. В последнем классе гимназии узнает правду о своем рождении, но это нисколько не влияет на его отношения к приемной матери и сводным братьям. По решению отца вместе с братом Семеном отправляется на учебу в Германию. В конце сентября прибывает в Берлин, оттуда в Гейдельберг, где записывается на философское отделение. Слушает лекции В. Виндельбанда «Кант и его время», Г. Еллинека – «Политика современного государства», Б. Ласта – «Логика истории», М. Кантора по дифференциальному исчислению. Пишет работу о доктрине прогресса у Кондорсе и О. Конта. Знакомство и начало дружбы с Ф. А. Степуном, Б. В. Яковенко и Б. А. Кистяковским. В Гейдельберге знакомится с будущей женой Ниной Лазаревной Минор (1886–1942). На время летнего семестра переводится во Фрейбургский университет, где занимался философией под руководством Г Риккерта.