В 1912–1913 гг. проживает в квартире Вяч. Иванова на «башне», опустевшей после отъезда хозяина за границу.

В 1913–1914 г. живет у своего друга и коллеги В. Сеземана, в доме которого происходят собрания философского кружка и располагается редакция журнала «Логос», который после ликвидации московского издательства «Мусагет» начал выходить в Петербурге в издательстве М. О. Вольфа.

В летний семестр 1914 г. началась преподавательская деятельность С. И. Гессена в качестве приват-доцента Петроградского университета. Первая его лекция посвящена этике Канта, затем он ведет семинар по философии Фихте, который посещает, в частности, его будущий друг Г. Д. Гурвич. Работает над книгой о философии Канта (книга не была закончена, и черновики погибли в огне во время Варшавского восстания в августе 1944 г.)

1914–1917

В июле 1914 г. приезжает в отпуск к жене во Фрейбург. Начало войны застает его в Гейдельберге. Жена и сын С. И. Гессена смогли выехать из Германии особым поездом, сам он был задержан как гражданский военнопленный, и только в конце сентября, благодаря ходатайству М. Вебера, получил разрешение на выезд в Швецию, подписав обещание не сражаться как доброволец. В первой половине 1914 г. успели выйти два номера журнала «Логос», и на этом его издание в России прекратилось.

В 1915–1917 гг. живет в Царском Селе, ежедневно бывая в Петербурге, где кроме лекций в университете, преподает в женской гимназии М. Н. Стоюниной, мужских и женских классах Петершуле при лютеранском приходе (логику, психологию, историю педагогики). Общается с проф. М. И. Туган-Барановским. Летом 1916 г. С. И. Гессен читает первый курс по педагогике на курсах учителей основной школы.

1916 г. – рождение второго сына – Дмитрия, в будущем польского слависта.

Знакомство и дружба с Г. Чулковым, жившим по соседству в Царском Селе.

1917

Сотрудничество с плехановской группой «Единство». Неудачные выступления на митингах перед революционной толпой. После одного из таких митингов С. И. Гессену едва удается скрыться от набросившейся на него толпы. Летом 1917 г. он получает приглашение на работу в качестве профессора кафедры философии и логики на историко-филологическом факультете Томского университета. В сентябре прощается со смертельно больным Г. В. Плехановым и вместе с женой и двумя сыновьями, а также с новым коллегой Э. В. Дилемм отправляется в Томск.

6 ноября прочел там первую лекцию, посвященную философии науки.

1918–1921

В Томске С. И. Гессен проводит четыре года в качестве заведующего кафедрой философии и логики Томского университета. Читает лекции по истории греческой философии, философии права, этике, логике, истории педагогических учений, философским основами педагогики. Преподает на сибирских высших женских курсах, учительском курсе, курсах новых языков при историко-педагогическом университете. Его лекции собирали большую аудиторию и пользовались популярностью, кроме студентов, его слушали юристы и медики, учителя Томска. Ведет семинарские занятия и читает лекции по педагогике также на учительских курсах и в Учительском институте. В сентябре 1919 г. выступает с проектом открытия при университете педагогического института. 20 октября 1919 г. становится деканом историко-филологического факультета Томского университета. Изучает труды Аристотеля, Галилея, теорию относительности Эйнштейна. Выступает с докладом в Обществе физиков при университете, развивает и обосновывает концепцию так называемого «демократического социализма» как четвертого этапа в развитии современного государства, реализующего во всей полноте идеи прав человека и его свободы. Летом 1921 г. его командируют в Москву и Петроград для получения финансирования, подбора недостающих кадров преподавателей, поиска книг для библиотек и учебных пособий. Работает на кафедре педагогики факультета общих наук Петроградского университета, преподает в педагогическом институте им. А. Герцена. В декабре 1921 г., получив помощь, организованную отцом (который уже с 1919 или 1920 г. в эмиграции, с ноября 1920 г. издает в Берлине газету «Руль), С. И. Гессен с семьей бежит в Финляндию.