В сентябре 1936 г. С. И. Гессен переезжает в Варшаву, где преподает в Свободном Польском университете, Варшавском университете, институте специальной педагогики. После первого семестра читает лекции на Летних учительских курсах во Львове. Его избирают членом Варшавского филологического общества, почетным членом Хорватского научного общества в Загребе, заграничным членом Школы славистических исследований в Лондоне.

В 1937 г. работает над книгой «Философия воспитания» (готовая к публикации рукопись погибла в пожаре Варшавского восстания). В Варшаву переезжает младший сын Гессена Дмитрий, который окончил гимназию в Праге и поступил в Варшавский университет на отделение славистики.

В 1938 г. пишет книгу «Структура и содержание современной школы» (ее уже готовый набор уничтожен в типографии во время военных действий в 1939 г.).

В 1938 г. вступает в новый брак – с М. К. Немыской, социологом, сотрудницей Института общественного хозяйства. После переезда Гессена в Варшаву она помогала ему овладеть польским языком и знакомила с классической и современной польской литературой. Подруга новой жены – мать А. Валицкого, будущего известного специалиста по истории русской философии, к которой, по его собственному признанию, он приобщился благодаря знакомству и общению в юности с С. И. Гессеном.

1939–1944

Начавшаяся 1 сентября 1939 г. война застает С. И. Гессена в Варшаве. Избежав гибели во время немецкой бомбардировки города, он эвакуируется с университетом в Лодзь. Во время войны живет в Варшаве и близ нее. Продолжает вести педагогическую деятельность в нелегальных учебных группах. Работает над книгой «Мнимое и подлинное преодоление капитализма» (рукопись погибла). Во время Варшавского восстания в августе-сентябре 1944 г. сгорел дом Гессена; погибли его архив, библиотека, рукописи ряда завершенных уже трудов и обширная переписка, в том числе и письма Дж. Ломбардо-Радиче. После войны он узнает страшную правду о гибели своей первой жены и старшего сына. Евгений был схвачен гитлеровцами в Праге, отправлен в концлагерь Терезин, а затем в сентябре 1944 г. в Освенцим, где и погиб в 1945 г. Вместе с Евгением была схвачена и его мать Нина Лазаревна. Она погибла в одном из концлагерей г. Терезин, поскольку вела себя, с точки зрения нацистов, вызывающе – выставляла напоказ свое раввинское происхождение.

Младший сын Дмитрий в 1939 г. был призван в польскую армию, участвовал в боях с немцами, попал в плен, из которого сумел бежать. Занимался подпольной деятельностью. После войны работал в польском МИДе, а затем в министерстве культуры. Длительное время занимался научным трудом, в котором сопоставляются «крылатые слова» русского и польского языков. Был соавтором при составлении «Большого польско-русского словаря», выдержавшего несколько изданий.