1928–1935

В 1928 г. С. И. Гессен прекращает деятельность в Русском педагогическом институте в связи с его ликвидацией. Участвует в конгрессе Мировой ассоциации образования для взрослых в Кембридже. Совершает лекционное трехмесячное турне по Англии. Знакомится с Н. Ганцем, с которым впоследствии напишет несколько совместных книг о педагогике и школе советской России.

В 1929 г. участвует во Всенемецком педагогическом съезде в Висбадене (по приглашению Г. Кершенштейнера), где делает доклад на тему «Государство и школа в Англии и Франции».

В 1931 г. С. И. Гессен начинает сотрудничество со Славистским Обществом при Немецком университете в Праге (по приглашению Р. Якобсона), с журналом «Новый Град». В сентябре в Риге по приглашению родительского и педагогического общества читает лекции «Школа и общество» (в помещении Еврейского клуба).

В 1932 г. участвует в работе «Пражского лингвистического кружка», пишет учебник русского языка для чехов.

В 1933 г. делает доклад в «Пражском лингвистическом кружке» о ступенях преподавания родного языка в школе, идеи которого затем вошли в книгу «Структура и содержание современной школы»; читает цикл лекций в Обществе нового воспитания и в Свободном польском университете в Варшаве.

В 1934 г. читает курс лекций по педагогике на учительских курсах, организованных образцовой школой им. Т. Масарика в г. Злине. Принимает участие в VIII всемирном философском конгрессе в Праге (2–7 сентября), международном конгрессе по моральному воспитанию в Кракове, на котором выступает с докладами «О начале целостности в педагогике», «О существе и ступенях нравственного воспитания». Участвует в работе Пражского философского кружка (вместе с Р. Якобсоном, Н. О. Лосским, Р. Карнапом), читает доклад «Ценности свободы».

В 1935 г. получает приглашение возглавить кафедру философии воспитания педагогического факультета Свободного польского университета.

1936–1938

Летом 1936 г. С. И. Гессен совершает поездки во Фрейбург, Страсбург (где провел несколько дней у Г. Д. Гурвича), около трех недель проводит в Париже, где встречается с отцом и братьями (они живут в Париже с 1935 г.) и – в последний раз – с П. Н. Милюковым и с другом детства Александром Кулишером (погибшим во время войны).

Уезжая в Варшаву Гессен оформил развод с женой. Оба его сына остались с матерью. Старший, Евгений, в 1929 г. окончил русскую гимназию в Праге, затем два года учился в Политехническом институте в Бельгии, вернулся в Прагу и поступил в немецкий Политехнический институт, он был одним из самых одаренных членов содружества молодых поэтов из России «Скит». Младший сын в это время учился в Праге в старших классах гимназии.