Теряя близких, Черчилль не жаловал появление новых лиц. Он говорил, что они наводят на него скуку. Исключение составил греческий миллионер Аристотель Онассис (1906–1975), с которым его познакомил Рандольф. Ари, как называли «золотого грека» близкие, быстро завоевал доверие политика, который всегда питал интерес к неординарным и сильным личностям, сделавшим себя сами. Черчилль примет участие в восьми круизах на яхте Christina O. («Кристина О.»), а также впоследствии обеспечит новому другу членство в «Другом клубе». К моменту знакомства с Онассисом Черчилль уже не был велеречивым мастером бесед, больше предпочитая молчаливое созерцание огня в камине, пейзажей графства Кент на лужайке в Чартвелле или непроницаемой морской глади во время круизов на яхте. При этом он не любил одиночества, требуя, чтобы рядом с ним всегда кто-то находился, хотя и предупреждал иногда: «Прошу меня простить, но сегодня я не самый занимательный собеседник». Он мог часами сидеть и молчать, мог спросить: «Который час?» – и через некоторое время снова задать тот же вопрос. Когда ему отвечали, он тяжело вздыхал и произносил: «О Боже!» По словам его дочери Сары, он молчал, «потому что понимал, что сказал все, что мог сказать, написал все, что мог написать, сделал все, что мог сделать, и теперь с должным терпением ожидал наступление конца». «Должно быть, это было очень трудно для него», – считала Сара{465}.

В «Мальборо» Черчилль писал, что «глупо жаловаться на завершающую фазу человеческой жизни». Но как показала реальность, восхищаться тоже было нечем. Черчилль жаловался супруге на «серость и скуку» последних лет. За 20 лет до этого он заметил Клементине, что «никогда не следует оставлять надежду на внезапный конец до наступления упадка». Медленный закат его жизни все настойчивее говорил, что «внезапный конец» не для него. В августе 1961 года на борту «Кристины» Черчилль последний раз посетил США. Летом следующего года во время очередного отдыха в Монте-Карло, слезая с кровати в пентхаусе Hotel de Paris, он подскользнулся и при падении сломал себе бедро. Пострадавшего перевезли на самолете британских ВВС в Лондон, разместив в университетской клинике Миддлсекс, где под чутким руководством профессора Герберта Седдона (1903–1977) его прооперировали. В апреле 1963 года Черчилль написал поздравление супруге, которая отмечала 78-й день рождения: «Моя дорогая! Признаюсь тебе в своей наивысшей любви и шлю сотни поцелуев. Хотя я изрядно глуп и похож на мелкого бумагомарателя, карандашом, что я пишу тебе, водит мое сердце. Твой любящий, У.»{466}. Это письмо станет одним из последних, написанных сэром Уинстоном собственноручно.