Лето — в санатории. Читает книги по оккультизму и теософии («Свет на пути», труды А. Безант, «Теософия» Р. Штейнера). Переводит с французского и испанского.

14 августа — возвращается в Петербург.

Устраивается на работу в Петровскую женскую гимназию (улица Плуталова, 24) преподавателем русской истории.

Осень — учительствует, посещает собрания на «Башне»; читает труды Марии д’Агреда, переводит с испанского рассказ А. Беккера. Пишет стихи, в том числе и посвященное Майе Звягиной стихотворение «Дом № 47» (явное подражание Блоку: «Вы не знали, не знали, что может случиться, / Чистоты вы не ждали потери…») и первое обращенное к Волошину любовное признание «Ты помнишь высокое небо из звезд?».

Ноябрь — знакомство с Еленой Оттобальдовной Кириенко-Волошиной (Пра): по просьбе Волошина Пра приглашает Лилю в гости.

1909, 29 января — возвращение в Петербург из Парижа М. Волошина (селится у А. Н. Толстого на Глазовской улице, дом 15, квартира 18). Возобновление на «Башне» ивановских «сред» и начало занятий в «Поэтической Академии» по программе, разработанной Вячеславом Ивановым для занятий с молодыми поэтами.

Февраль — знакомство с Алексеем Толстым — «Алиханом».

Весной, по всей видимости, происходит рождение Юрия — сына Лиды Брюлловой и Пильского. Ребенка принимает Елизавета Кузьминична. Лиля — крестная мать.

Март — вместе с Волошиным присутствует на лекции в Академии художеств. Встреча с Н. Гумилевым; завязывается роман: «…мы оба с беспощадной ясностью поняли, что это „встреча“, и не нам ей противиться».

Первое выступление в печати: перевод «Октав» святой Терезы в «Вестнике теософии» № 3 (под псевдонимом Е. Ли; спустя без малого 20 лет этот псевдоним обернется китайской тайнописью «Ли Сян Цзы»).

Середина апреля — М. Волошин уезжает в Коктебель, приглашает к себе Лилю Дмитриеву, А. Толстого, Н. Гумилева.

Дружит с Верой Шварсалон, падчерицей Вяч. Иванова, активно участвует в занятиях «Поэтической Академии» на «Башне». Среди участников — С. А. Ауслендер, Ю. Н. Верховский, Н. С. Гумилев, И. фон Гюнтер, А.К. и Е. К. Герцык, В. В. Гофман, В. Н. Ивойлов, О. Э. Мандельштам, П. П. Потемкин, В. А. Пяст, А. М. Ремизов, К. А. Сюнненберг, А. Н. Толстой. Следом за Гумилевым по заданию Вяч. Иванова пишет сонет на предложенные им рифмы «Закрыли путь к некошеным лугам…». Предлагает Волошину поучаствовать в поэтическом соревновании; Волошин откликается из Коктебеля сонетом «Сехмет».