Если в системе мысли Д.С. Мережковского значительные культурно-исторические персонажи занимают то или иное место в зависимости от их адаптируемости к идее Третьего Завета, то в логике Шестова они подверстываются к противопоставлению метафизического разума и библейской веры, Афин и Иерусалима, а также к акцентированию “второго измерения мышления” и “введенного в мышление своеволия”. Поставив себе задачей утверждение сверхъестественной природы бытия и сокрушение теоретического и этического рационализма, Шестов вступает в активную борьбу с догматикой религиозных доктрин и спекулятивных систем, полагает бунт, дерзновение, отчаяние основными движущими силами подлинной философии, культивирует парадоксальные суждения, в рамках которых выбираемые им персонажи религиозно-философской исторической драмы оказываются на стороне умозрения или откровения, истин разума или сотворенных истин. В его сочинениях эти персонажи нередко отрываются от исходного контекста, лишаются многоцветия, внутренней логики и движения их собственной мысли и начинают говорить “шестовскими” голосами. Не стал здесь исключением и Паскаль, которого Шестов не только обильно цитирует в опорных фрагментах своих книг и статей, но и посвящает ему специальное исследование под заглавием “Гефсиманская ночь”.

Работа “Гефсиманская ночь (Философия Паскаля)”, входящая в третью часть “К философии истории” книги “На весах Иова (Странствование по душам)”, была написана в связи трехсотлетием Паскаля и вышла отдельной книгой на французском языке в 1923 году. В следующем году она была опубликована на русском в девятнадцатом и двадцатом номерах “Современных записок”. В мае 1924 года М.О. Гершензон сообщает Шестову из Москвы отзыв о ней Г.Г. Шпета: “Он прочитал Паскаля и говорит о нем с большой похвалой… Он говорит об этой книге то же, что и я сказал: это уже потому твоя лучшая книга… что в ней нет твоей иронии или сарказма, который тебе не идет… а это немало, когда 8-я или 9-я книга, под старость, оказывается едва ли не лучше прежних: итак, гордись”. Месяцем ранее свое мнение о “Гефсиманской ночи” высказал Н.А. Бердяев: “Я думаю, что для тебя Бог всегда ветхозаветный Бог. Ты как будто забываешь, что Бог Авраама, Исаака и Иакова также Бог, который окончательно открыл Себя в Сыне и лишь через Сына можно узнать Его близость… Я думаю, что о христианском опыте совсем не могут судить те, которые не в нем, которые его не испытали. Это мое главное возражение против тебя. Ты роковым образом обречен на непонимание Паскаля, поскольку ты сам не находишься внутри христианского опыта… Ты слишком умно, слишком тонко, слишком психологично пишешь о Паскале. Для тебя раскрывается Паскаль лишь со стороны психологического, а не религиозного опыта. Верующий есть для тебя лишь психологический эксперимент. Но твои собственные исследования носят благородный характер, за ними чувствуется переживаемая тобой драма и мучительное искание правды…”. Уже позднее, рецензируя книгу “На весах Иова”, Бердяев писал: “Л. Шестов не библейский человек, он человек конца XIX века и начала XX века, эпохи Ницше и Достоевского, а не Исаии и апостола Павла, и даже не Паскаля и Лютера. Он ломится в дверь, открытую христианством, но не может войти в нее…”.