1899 — летом живёт с семьёй в имении Линёвка в Симбирской губернии. Впервые знакомится там с будущей женой Марией. Не окончив гимназию, в сентябре поступает в Казанскую художественную школу.

1900 — весной семья Бурлюков переезжает в имение Золотая Балка Херсонской губернии, принадлежавшее князю П. Д. Святополк-Мирскому. За лето Давид написал 350 этюдов. Осенью поступает в третий класс Одесского художественного училища, где учится у К. Костанди, Г. Ладыженского и Л. Иорини. Знакомство с И. Бродским, М. Мартыщенко (Грековым).

1901 — возвращается на год в Казанскую художественную школу.

1902 — весной у Бурлюков в Золотой Балке гостят Бродский, Мартыщенко, С. Колесников. Осенью не выдерживает экзамен в Академию художеств в Санкт-Петербурге, уезжает в Мюнхен, где поступает в Королевскую Академию художеств, в мастерскую профессора Вильгельма фон Дитца. Через два месяца, затосковав, возвращается в Золотую Балку, где «бесконечно работает».

1903 — осенью с братом Владимиром и приятелем по Казани Гермогеном Цитовичем вновь уезжает в Мюнхен. Учится в школе Антона Ашбе.

1904 — весной вместе с Владимиром уезжает в Париж. Учится в мастерской Фернана Кормона в Школе изящных искусств. Летом братья возвращаются в Херсон, где жила семья.

1905 — в январе организует в Херсоне «Выставку картин, этюдов и художественных проектов местных и иногородних художников». Публикует первые статьи по вопросам искусства в херсонской газете «Юг». Весной семья переезжает в имение Нагорная Полтавской губернии, где Давид Фёдорович нашёл новое место работы. Осенью Бурлюки перебираются в Харьков.