1885 — семья переезжает в село Котельва Ахтырского уезда Харьковской губернии, где Давид Фёдорович снимал имение у помещика Соловьёва. Здесь родились Людмила, Владимир и Николай.

1890 — во время поездки в Харьков происходит первое «заражение» живописью от художника К. К. Первухина. Семья в это время проживает в деревне Корочка Обоянского уезда Курской губернии, где Давид Фёдорович впервые приобретает опыт управления имением — на этот раз генерала Е. К. Бютцева. Восьмилетний Додя начинает вести дневник.

1894 — поступает во второй класс Сумской Александровской гимназии. Преподаватель рисования К. Е. Вениг обратил внимание на художественное дарование Давида и написал об этом Людмиле Иосифовне.

1895 — переводится в Тамбовскую губернскую мужскую гимназию в связи со сменой места работы отца. В Тамбове Давид учится с 3-го по 5-й класс включительно, до 1898 года. Берёт уроки рисования у художника Ф. П. Ризниченко.

1897 — профессор Гиршман в Харькове удалил Давиду левый глаз. Давид делает первые рисунки с натуры и впервые посещает Третьяковскую галерею.

1898 — отец получает место в имении Хилино Новгородской губернии. Давид переводится в сентябре в Тверскую гимназию, где оканчивает 6-й класс. Летом у Бурлюков появляется ещё один учитель рисования, А. И. Рощина-Колесова. Давид рисует карандашом, китайской тушью, пишет пейзажи.