Его состояние к 1934 году сократилось вполовину — до 500 миллионов, а ежегодный доход — с 56,7 миллиона до 16,5 миллиона. Перед самой инаугурацией Рузвельта (в марте 1933 года) ему пришлось продать крупные пакеты акций «Стандард ойл Нью-Джерси» и «Стандард ойл Индиана» да ещё и занять почти восемь миллионов, чтобы выполнить взятые на себя обязательства. Впервые в жизни его расходы превысили доходы. А тут ещё дети вздумали потребовать свою долю.

Бабс, Джон III и Нельсон были уже взрослыми, семейными людьми, однако им по-прежнему приходилось просить денег у отца на новую машину или на поездку за границу. В мае 1933 года они написали ему коллективное письмо о том, что денежные вопросы отравляют родственные отношения, и потребовали увеличить их содержание. Джон-младший согласился с их доводами и передал каждому по 200 тысяч акций «Сокоми вакуум» общей стоимостью около 3,2 миллиона долларов.

На следующий год конгресс резко поднял ставки налогов для богатых: налог на имущество для обладателей состояния свыше 50 миллионов увеличился с 45 до 60 процентов, а налог на дарение (для сумм свыше десяти миллионов) — с 33 до 45 процентов. Пока этот закон не вступил в силу, Джон-младший решил учредить трастовые фонды для своей жены и детей, которыми бы управляли специалисты «Чейза» (в том числе Рэймонд Фосдик и Уинтроп Олдрич). Эбби получила 18,3 миллиона и полную свободу покупать современное искусство на доходы от этой суммы, но без права тратить основной капитал. Каждому из старших детей отец дал 12 миллионов, а троим младшим — гораздо меньше, чтобы не вводить их в искушение. Конгресс опять повысил ставки налогов, и Джон нехотя увеличил фонды всех детей, доведя их до 16 миллионов.

Правда, они об этом не знали; Дэвиду, например, сказали об увеличении только через несколько лет. В 1935 году он получил всего 2400 долларов — для оплаты расходов на проживание и прочие нужды (за обучение в Гарварде платил отец — 400 долларов в год). «Иногда я обнаруживал, что наличности мне не хватает, и был вынужден обращаться к отцу с просьбой о предоставлении аванса, — напишет Дэвид в мемуарах. — Он обычно использовал мои просьбы как повод поделиться своими мудростью и опытом. В одном из писем, написанных мне в 1935 году, он с неодобрением отмечал: „Ты потратил значительно больше за этот период по сравнению с твоим ожидаемым доходом, который, как ты говоришь, представляет собой, конечно, недостаточное финансирование и является ошибкой… Ты несколько огорчил меня в связи с тем, что опять испытываешь финансовые трудности, которые ты, конечно, мог предвидеть. Когда ты получал 1500 долларов в год, трудностей у тебя не было. После прибавки трудности, вероятно, возросли. Старая пословица, что человек имеет тенденцию терять голову с растущим благополучием, — очень правильная пословица. Я надеюсь, что теперь твои финансовые планы будут такими, что не дадут возможности в будущем считать эту пословицу для тебя справедливой. Сумма в 400 долларов будет выслана сегодня на твой банковский счёт“».