Летом 1933 года Уинтроп в Техасе нанялся разнорабочим на нефтедобывающее предприятие «Хамбл ойл», принадлежавшее «Джерси стандард». «Именно это я и искал! — обрадовался он. — Мужчин, работающих руками, производящих нечто настоящее… Меня заворожило всё, что я увидел: я хотел стать частью этого, делать то, что делают они, доказать самому себе, что я такой же мужик, как любой из них». В это время на Западную 54-ю улицу на его имя пришла телеграмма, отправленная неким Кёрли Левином. Прочитав её, Джон-младший позвонил президенту Йельского университета; тот сообщил, что этот Кёрли связан с игорным бизнесом и всякими тёмными личностями. По возвращении с каникул Уинтропу устроили допрос; тот признался шокированным родителям, что Кёрли — еврей-бармен в подпольном кабачке в Нью-Хейвене, где он добывал себе выпивку, когда учился в Йеле. («Сухой закон» отменили в марте 1933 года.) Но выперли его с третьего курса (в 1934 году) не за это, а за «аморалку»: застукали в душе с девушкой.

Уинтроп вернулся в Техас, где можно было пить, курить, волочиться за женщинами — и, конечно, работать, получая 75 центов в час. В рабочие дни он обедал с товарищами — сэндвичами или другой простой пищей, а по выходным ужинал в кантри-клубе с президентом компании: всё-таки он был Рокфеллер. А когда человек с такой фамилией заходит в магазин, «прямо чувствуешь, как цены поднимаются», вспоминал он позже. Джон Д. написал сыну с невесткой, как он рад, что хоть кто-то из членов семьи снова работает в «Стандард ойл». Когда Уинтроп заехал в Лейквуд и стал рассказывать деду о передовых методах производства в «Хамбл ойл», тот терпеливо его выслушал и заметил: «Что ж, брат… Это всё очень хорошо, но должен тебе напомнить, что самая важная вещь — цифры». Уинтропу все говорили, что он очень похож на деда. От него же не ускользнуло, что в Джоне Д. сосуществовали два человека: душевный, добросердечный, живой — и отстранённый, не от мира сего.

В декабре 1933 года на строящейся Рокфеллер-плаза впервые установили рождественскую ель, заложив добрую традицию. Вернее, самую первую ёлку, высотой шесть метров, купили в складчину рабочие, трудившиеся на строительстве Рокфеллеровского центра, ещё в 1931 году, а их жёны и дети украсили её бумажными гирляндами, шарами и жестяными банками. Два года спустя Рокфеллеры уже сами купили ель высотой более 15 метров, которая должна была стать «рождественским маяком», привлекая внимание нью-йоркцев и туристов и создавая у них ощущение праздника и единения.

В мае 1934 года на нижнем уровне площади (Лоуэр-плаза) водрузили позолоченную бронзовую скульптуру Прометея, созданную Полом Мэншипом и отлитую в Квинсе. Основанием для статуи стал фонтан размером 18,3 × 4,9 метра, а по обе стороны от титана, принёсшего людям огонь, стояли аллегорические изображения — Юность и Дева. На серой гранитной стене позади скульптуры начертали надпись, перефразируя Эсхила: «Прометей, всех искусств учитель, принёс огонь, что стал для смертных началом благ». Теперь рождественская ель сияла огнями над Прометеем. А с 1936 года перед ней станут заливать каток.