Первого января 1959 года Фидель Кастро, которого газета «Нью-Йорк таймс» назвала «демократическим и антикоммунистическим реформатором», произвёл переворот на Кубе, сбросив правительство Фульхенсио Батисты. Незадолго до этого Дэвид вёл переговоры о приобретении доли в крупном кубинском банке, чтобы упрочить позиции «Чейза», открывшего два новых отделения в Гаване, к счастью, окончившиеся неудачей (из-за национальной гордости кубинцев, уточняет Дэвид). К счастью — потому что в 1960-м Кастро национализировал всю американскую собственность на острове, включая отделения «Чейз». В пылу революционных преобразований он проглядел, что у «Чейз» имелись гособлигации США на 17 миллионов долларов — залоговое обязательство кубинского правительства по невыплаченному кредиту. Этот залог банк быстренько продал, с лихвой покрыв все свои убытки. Когда Кастро узнал об этом, он велел казнить председателя кубинского Центробанка за халатность.

Пока на Кубе занималась заря новой жизни, звезда Джона Рокфеллера-младшего катилась к закату. В 85 лет он перенёс операцию на простате. Отношения в семье к тому времени стали настолько отстранёнными, что дети даже не знали о болезни отца. Он похудел — дряблая кожа да кости. Руки дрожали, трудно было писать. Полюбив одиночество, он с трудом переносил общество родных и друзей. Сидел у окна на солнечной стороне, завернувшись в одеяло. В апреле 1959 года Дэвид, находившийся по делам в Финиксе, заехал в Тусон — и испытал настоящий шок: отец едва мог оторвать голову от подушки. «Однако он узнал меня и явно был тронут тем, что я пришёл. Я взял его руку в свою и сказал, что люблю его и все в семье глубоко обеспокоены его состоянием». Джон попросил заботиться о Марте, когда его не станет.

Через год состояние здоровья Джона-младшего стало критическим. Нельсон и Лоранс срочно вылетели в Аризону, но не успели застать отца в живых: 11 мая он умер. Они привезли его тело в Покантико, забрав по дороге Уинтропа из Литл-Рока. Дэвид и Пегги были в Мадриде, но немедленно вернулись домой. Тело кремировали, прах захоронили рядом с прахом Эбби. Стоял погожий весенний день, воздух был напоён ароматами сирени и цветущего кизила. На похоронах присутствовали 40 членов семьи, включая Джея, сына Джона III, который приехал из Японии, где учился. «Я помню пронзившее меня ощущение: это не просто мой дед умер. Это конец целой эры. Сама история вершилась тут», — вспоминал он впоследствии.

Братья были согласны, что необходимо заказать ещё один витраж для юнионистской церкви — так отец символически соединится с матерью. Но Матисс уже умер. Пегги увидела в Лувре выставку витражей Марка Шагала, предназначенных для медицинского центра «Хадасса» в Иерусалиме. Дэвид тоже пришёл посмотреть и признал: да, это то, что нужно. Уполномоченный семьёй на переговоры, он отправился к Шагалу в Сен-Поль-де-Ванс на Лазурном Берегу. Подробно расспросив Рокфеллеров об их отце, Шагал сделал сюжетной основой для витража притчу о добром самаритянине.