Наследство Джона-младшего оценили в 157 миллионов долларов, которые предстояло поделить по завещанию примерно поровну между Мартой и Фондом братьев Рокфеллеров, чтобы не платить «пошлину на смерть». Была ещё недвижимость, которую братья и Бабс поделили между собой. Жить в Эйри никто не захотел, и дом решили снести. Но прежде все комнаты украсили цветами, зажгли камины в гостиной и столовой, как это делалось в детстве, и знаменитый фотограф Эзра Столлер заснял все интерьеры. Вещи, принадлежавшие матери, разыграли в лотерею: каждый предмет пронумеровали, оценили и включили в каталог; дети вытягивали лоты в присутствии юристов, всё тщательно записывавших и подсчитывавших, чтобы всем досталось поровну. От летнего дома осталась только гранитно-кирпичная терраса, с которой по-прежнему открывается роскошный вид на океан.

Незадолго до смерти Джона-младшего Марта заставила его подписать письмо с обвинением своих детей в неблагодарности и распаде семейных связей. Получив его, Дэвид сначала был ранен в самое сердце, но быстро понял, кто настоящий автор. Он не стал заводить об этом разговор с отцом, щадя его, но Марту не простил. Нельсону, усердно её обхаживавшему, Марта щедрой рукой выделяла средства на политические кампании.

В 1960-м он выставил свою кандидатуру на президентских выборах; но с поезда, идущего в Белый дом, Нельсона сняли уже на стадии республиканских праймериз: партийным кандидатом стал вице-президент Ричард Никсон. Рокфеллер не принял предложение баллотироваться с ним в одном списке в качестве претендента на пост вице-президента, но поддержал его и сосредоточил свои усилия на том, чтобы внедрить в его программу более умеренные положения. Демократы выставили кандидатуру молодого и улыбчивого Джона Кеннеди. Он был на девять лет моложе Нельсона Рокфеллера и на два года — Дэвида, с которым познакомился во время своей учёбы в Лондоне. Роберт Кеннеди, отец Джона, тогда был послом США в Великобритании, и Дэвид бывал на устраиваемых им вечеринках и даже сходил на несколько свиданий с Кэтлин, сестрой Джона. (Она потом вышла замуж за маркиза Хартингтона и погибла вместе с ним в авиакатастрофе вскоре после войны.)

Несмотря на то что избирателей-демократов было на 17 миллионов больше, чем республиканцев, а позиции Республиканской партии ослабил экономический спад 1957–1958 годов, в августе, согласно опросам, Никсон слегка опережал Кеннеди. И тут во время телевизионной пресс-конференции Эйзенхауэра журналист «Тайм» Чарлз Мор попросил президента привести пример какой-нибудь важной идеи, поданной Никсоном (который говорил о себе как о ценном сотруднике администрации и советнике). Тот ответил: «Дайте мне неделю, я что-нибудь вспомню». Хотя позже эту реплику пытались представить шуткой, она оказалась убийственной для Никсона, а демократы даже обыграли её в телерекламе. Кеннеди сумел обратить себе на пользу своё вероисповедание, заручившись поддержкой католиков — четверти населения США, сведённых, по его словам, до положения граждан второго сорта из страха перед «рукой Ватикана».