Литва в первые два века своего существования (до смерти Витовта) энергично наступала на Русь и завладела массой русских земель, отчего и сама получила характер государства, по населению и культуре более всего русского. В исходе XIV в. она была династически соединена с Польшей, и результатом соединения явилось сильное польско-католическое влияние. Протест против него русско-православного населения повел к внутренней борьбе в Литве. Эта борьба ослабила Литву, но не устранила польского влияния, которое в XVI в. восторжествовало: Литва стала нераздельной частью Польши (1569). До Витовта Москва уступала Литве, а после него вскоре роли переменились: сильные московские государи Иван III и Василий III начинают отбирать от Литвы русские области и заявляют притязание на все русские земли, которые принадлежали Литве. Москва, таким образом, не без успеха перешла в наступление против Литвы. Но окончательное соединение в XVI в. Литвы с Польшей поставило против Москвы и Польшу. Соединенным их силам Москва при Иване Грозном должна была уступить: борьба Ивана против Стефана Батория была неудачна. Еще хуже для Москвы было время московской смуты начала XVII в., когда поляки владели самой Москвой. Но когда их оттуда вытеснили и Московское государство оправилось от Смуты, оно в половине XVII в. (с 1654 г.) начинает старую борьбу за русские, подчиненные Польше земли; царь Алексей Михайлович принимает в подданство Малороссию, ведет необыкновенно трудную войну за нее и оканчивает блестящей победой. Ослабевшая Польша и после царя Алексея продолжает уступать Москве: миром 1686 г. она отдает Москве навеки то, что временно уступила царю Алексею Михайловичу. Отношения, созданные этим миром 1686 г., унаследовал Петр; при нем ясно политическое преобладание России над Польшей, но историческая задача – освобождение от Польши русских земель – не закончена ни до него, ни при нем. Она передана XVIII веку.

Немцы и шведы отняли от Литвы и Руси восточные берега Балтийского моря. Хотя Новгород и владел берегом Финского залива, но, не имея удобных гаваней, зависел в своей западной торговле от немцев. Подчинив Новгород и наследовав все его политические отношения, Москва почувствовала зависимость от немцев: хотя она прогнала ганзейских купцов и уничтожила их торговлю на Руси, однако зависимость осталась, торговое влияние перешло к ливонским купцам. Преследуя свои торговые выгоды, Ливония враждебно относилась к русской торговле. Враждебна она была вообще к Руси, как к сильной и опасной соседке. Она старалась поставить крепкую стену между Русью и Западной Европой, зная, что усвоение Русью образованности удвоит ее политические силы. Но и Русь понимала это значение западной образованности и знала, что лучший путь для сближения с Западом – Балтийское море (Белое море лишено большого значения в этом отношении благодаря географическим условиям). В XVI в. Иван Грозный, пользуясь внутренней слабостью Ливонии, объявил ей войну с ясной целью завладеть берегами моря.