А пока педагоги считали, что молодой Виельгорский особенно хорошо влияет на Александра, показывая ему пример прилежания и «благородным поведением, всегдашней бодростью и необыкновенной точностью в исполнении долга соединяя милую детскую веселость и искреннюю дружескую привязанность к царственному сотоварищу», как отмечено в «Русском биографическом словаре».

Фрейлина, приятельница Пушкина Александра Осиповна Смирнова-Россет писала: «Это товарищество было нужно, как шпоры для ленивой лошади. Вечером первый к императору Николаю I-му подходил тот, у кого были лучшие баллы, обыкновенно бедный Иосиф, который краснел и бледнел… Наследник не любил Виельгорского, хотя не чувствовал никакой зависти: его прекрасная душа и нежное сердце были далеки от недостойных чувств. Просто между ними не было симпатии. Виельгорский был слишком серьёзен, вечно рылся в книгах, жаждал науки, как будто спеша жить, готовил запас навеки».

Военное образование Иосиф получил в Пажеском корпусе. С 1833 г. назначен камер-пажом, позже зачислен в лейб-гвардии Павловский полк и назначен состоять при цесаревиче. В 1835 г. туда же был зачислен и Паткуль.

В.А. Жуковский и К.К. Мердер полагали, что их образовательный план работал успешно. Главный недостаток наследника, по их мнению, заключался в следующем: «Великий князь, от природы готовый на всё хорошее, одаренный щедрой рукой природы всеми способностями необыкновенно здравого ума, борется теперь со склонностью, до сих пор его одолевавшей, которая, при встрече малейшей трудности, малейшего препятствия, приводила его в некоторый род усыпления и бездействия».

Будь их ученик простым смертным, педагоги наверняка сказали бы, что он просто ленив. На самом деле «лень» такого рода может выдавать глубокую неуверенность в себе, а еще чаще в том, что будешь соответствовать высоким стандартам взрослых. Ученик избегает трудностей потому, что боится не справиться с ними или потому что его неудача больно ранит родителей или наставников. Вероятнее всего, это и случилось с Александром, которого все описывали как мальчика очень любящего и деликатного. Пожалуй, он один из первых Романовых, получивших в детстве достаточно любви, и искренне хотел вернуть данное ему сторицей, но это не всегда получалось.

В обучение подростков рано стала входить строевая служба. Ею занимались летом. Николай Павлович писал К.К. Мердеру: «Я хочу, чтобы все трое несли в это время службу наравне с кадетами, обедая особо, но, впрочем, соблюдая всё, что с других требоваться будет…»