В начале 80-х годов появились слухи о неподобающем поведении Великого князя Сергея. Говорили, что он ведет разгульный образ жизни, что он пьянствует и развратничает. Никто не приводил никаких конкретных примеров, никто не ссылался на собственные наблюдения, но, повторенные многократно, первоначальные неясные утверждения становились как бы общепринятыми. Постепенно у некоторых сложилось мнение о порочности князя, о его противоестественных сексуальных наклонностях, хотя никаких «громких историй» с его именем связано не было.

Зная, что Великий князь – человек истинной православной веры, верный слуга своему Государю и России, невозможно вообразить, чтобы он вообще мог подобным пренебречь во имя скандальных сиюминутных сексуальных услад. Однако, вне зависимости от пресловутой «ориентации», какая-то тайна в его сексуальной жизни несомненно существовала.

Он несколько лет мучительно переживал неизбежность брака и хотя знал и питал большое расположение к Елизавете Гессенской, но долго не мог сделать решительный шаг. В ноябре 1882 года писал своему другу-конфиденту Константину Константиновичу: «В Дармштадте провели мы два дня самым симпатичным образом. Дядя и его семья были очень милы и добры… Хотя здесь уже все меня женили, но, пожалуйста, не верь этому».

Ему было трудно принять решение, хотя Гессенская Принцесса вызывала симпатию. Не хотел или не мог стать полноценным супругом? Причины этого «затруднения» остались неясными. Почти же все близкие родственники безусловно были на стороне этой партии.

Еще когда-то его мать мечтала видеть своего любимого сына женатым на Гессенской Принцессе; эту партию очень поддерживал брат, Император Александр III. Сестра же Сергея Мария, в замужестве герцогиня Эдинбургская, просто обожала Эллу. В октябре 1882 года в письме к Русскому Царю Мария Александровна без обиняков заявила, что Сергей «будет просто дурак, коли не женится на ней. Красивее и милее Принцессы он никогда не найдет».

В ранней юности князь Сергей испытывал большую привязанность к своей кузине Великой княжне Ольге Константиновне, которая была на шесть лет старше. Жизнь рано развела их. Ольга в 1867 году, в шестнадцатилетнем возрасте, вышла замуж за Греческого Короля Георга I и покинула Россию. Хотя теплые дружеские отношения она с Сергеем сохранила, навсегда оставшись его доверенным человеком, но виделись теперь крайне редко. Королева Эллинов была очень рада, узнав о предполагаемой женитьбе двоюродного брата и безусловно одобрила его выбор.

Понадобился целый год сомнений и колебаний, чтобы Великий князь сделал официальное предложение, которое было с радостью принято. Помолвка состоялась 6 ноября 1883 года в Дармштадте. Увидевший его через три недели после того Константин Константинович записал в дневнике: «Он счастлив. Мне кажется его счастье отзывается в моем сердце – я тоже научусь быть счастливым благодаря ему».