Относительно происхождения названия села существует две версии. Согласно наиболее распространенной, Крылатское – крыльцо Москвы. И действительно, с Крылатских холмов открывается чудесный вид на столицу тем, кто въезжает в нее с запада. Согласно другой версии, название села происходит от слова «крылья», что связано с очертанием многочисленных оврагов и балок, прорезающих холмы.

На самом возвышенном месте Крылатского, близ существующей церкви Рождества Богородицы, располагался древний языческий некрополь, а позже, в XVI – начале XVII века, – христианское кладбище. На склонах оврагов возле храма обнаружены следы древнего поселения, давшего начало будущему селу Крылатское; впервые оно было упомянуто в 1423 году в духовной грамоте Василия I. С тех пор Крылатское постоянно находилось в числе государевых вотчин и было очень любимо царем Иваном Грозным, который, возвращаясь по этой дороге из Волоколамского или Можайска, всегда в нем останавливался.

В конце XVI и начале XVII веков Крылатское принадлежало боярам Романовым, оно числилось в вотчинах инокини Марфы Ивановны, матери царя Михаила Федоровича и супруги Федора Никитича, а потом Филарета, патриарха. Село снова поступило в дворцовую вотчину.

В 1680 г. в селе стояла деревянная ветхая церковь Рождества Пресвятой Богородицы, построенная еще при царе Иване Грозном, в присутствии которого она была освящена.

При пожаре в начале XVIII века деревянная церковь полностью сгорела, но была вновь отстроена в 1714 году. Строительство новой церкви курировал сам Петр I, который также был пленен красотами Крылатских холмов. К 1680 году деревянная церковь вновь сильно обветшала, и в 1862–1877 годах на месте деревянной была построена белокаменная церковь.

Своим появлением первый деревянный храм был обязан чудотворному источнику, находящемуся в глубоком овраге, на пересечении трех холмов, из которого любил пить грозный царь. За этой ключевой водой специально приезжали из Кремля, ее использовал весь царский дом. С тех самых пор пять ключей льют прозрачную, как слеза, вкусную и мягкую воду. Святой источник получил название «Крылатское чудо». За святой водой к роднику приходили люди из дальних сел. Пользуется он популярностью и в настоящее время. Вода в нем самая чистая из всех родников Москвы и лечит от всех недугов, вплоть до психических расстройств.

По легенде, родник посещал знаменитый поэт Гавриил Державин. Злые языки утверждали, что поэт употреблял ее для «обуздания азарта». Безудержно любил поэт играть в карты. По слухам, именно святой родник помог поэту победить этот страшный недуг и не дал ему спустить все свое состояние. И вода, и здешний микроклимат считаются целебными, а сам колодец издавна слывет святым. Энергетика этого места дает силы, здоровье и заряд бодрости всем жителям древнего села и его многочисленным гостям.