В конце 1572 г. сам царь повел русские войска в Ливонию. В поход выступили все свободные опричные и земские полки. Командовать этими полками должны были лучшие московские воеводы: Иван Петрович Шуйский, Дмитрий Иванович Хворостинин, Андрей Васильевич Репнин, успешно воевавшие под Молодями, брат Хворостинина Петр Иванович.

Показывать пример, как воевать другим должен был Иван Андреевич Шуйский, которого Скуратов после того, как выдал за его сына свою дочь, смог продвинуть на пост руководителя опричной Думы. Вместе с ним в войска поехали и другие известные опричники, промышлявшие более борьбой с внутренними, чем с внешними врагами: Малюта Скуратов, Василий Грязной, Михаил Безнин.

Царь взял с собой на эту войну также своих сыновей Ивана и Федора, которых хотел приучить к важнейшему государственному делу – командованию войсками на поле битвы.

Слава победителей в битве при Молодях не давала Ивану Васильевичу покоя, и он решил ее превзойти.

Начиная зимнюю военную компанию, русская армия должна была взять замок Вайссенштайн, который перекрывал все дороги, проходящие через центральную часть восточной Ливонии.

Начальник гарнизона этого замка Ганс Бой опрометчиво отправил основную часть своих солдат помочь довезти до замка две большие пушки, которые застряли в грязи, не доехав до него шесть верст. В Вайссенштайне осталось только пятьдесят шведских и немецких наемных пехотинцев, да пять сотен плохо вооруженных окрестные крестьян-эстов.

1 января 1573 года, после шести дней пальбы, русские пушкари разбили сложенные из белого известняка стены замка. Большого сопротивления от слабого гарнизона можно было не ожидать. Поэтому Скуратов, бывший воеводой царского полка, состоявшего сплошь из опричников, стал просить у царя:

– Дозволь, Иван Васильевич, показать, что опричники могут воевать не хуже земских. Сам хочу повести полк на штурм!

Царь, зная, что большой опасности атакующим при штурме не ожидается, разрешил начальнику сыскного приказа лично возглавить штурмовую колонну.

Григорий Лукьянович надел крепкие доспехи, которые нельзя было пробить пулей из пищали, такой же крепкий шлем с забралом и взобрался на своего черного коня, который тоже был покрыт от макушки до копыт броней.

– За мной, славные опричники! – крикнул воевода и помчался с копьем наперевес к пробитому русскими пушкарями в стене замка пролому. Царский полк рванул вслед за своим командиром.

Шведы выпалили из подтянутой к пролому пушки по атакующим русским всадникам только один раз. И выпущенное пушкарями ядро попало Скуратову с неимоверной силой прямо в грудь. Железные доспехи, которые он надел в бой, от ядра не спасли. Дух царского любимца отлетел от тела прежде, чем оно проделало путь от седла вороного аргамака до земли.