Другим заместителем Волошина вскоре стал другой бывший сотрудник «Альфы», Александр Абрамов. Последующее обилие в Кремле и в Госдуме людей, связанных с «Альфой», вполне логично объясняли их знакомством с Сурковым, а не с Фридманом, но факт остается фактом: когда член либеральной команды молодых реформаторов Чубайса Олег Сысуев летом 1999 года, после ликвидации правительства Е.М. Примакова, ушел с госслужбы в бизнес, его переход именно в «Альфу» многим казался случайностью. А уже в начале 2000-х фраза «выходцы из „Альфы“ работают в администрации президента везде» воспринималась как нечто самоочевидное.

После обысков в офисе ТНК «Новая газета» отмечала, что, по данным РУБОПа и Генпрокуратуры, «пробивали» продажу 50 %-го пакета ТНК в декабре 1999 года, в результате которой бюджету был, по оценкам, нанесен ущерб в 900 млн. долл., оба замглавы администрации президента, вышедшие из «Альфы», – Сурков и Абрамов.

Правда, с того времени желающих заниматься столь подробными расследованиями больше не находилось.

А сам Фридман весьма эффективно демонстрирует аполитичность; так, накануне выборов 2000 года заявил, что предпочитает того кандидата в президенты, который победит.

Однако, по некоторым оценкам, с 1997 года без огласки финансировал политическую деятельность Немцова, а как минимум до 2003 года спонсировал близкую к бывшему тогда главой администрации президента Волошину газету «Время новостей» (первоначальным инвестором которой называют Дерипаску).

В июне 2000 года подписал письмо-поручительство 17 крупных российских бизнесменов с просьбой изменить меру пресечения арестованному Гусинскому. Накануне ареста Ходорковского в октябре 2003 года успел вместе с ним, Потаниным и исполнительным секретарем РСПП Юргенсом подписать письмо РСПП на имя президента Путина, обращавшее внимание последнего на агрессивное поведение Генпрокуратуры по отношению к «ЮКОСу» и налоговый произвол властей. Но уже в начале июня 2005 года он отказался отвечать на вопрос журналиста о том, согласен ли он с приговором Ходорковскому и Лебедеву, не желая, судя по всему, ни кривить душой, ни конфликтовать с властью.

Фридман зорко наблюдает за действиями конкурентов и проявляет активность на всех политически значимых полях. Так, в сентябре 2002 года он был избран председателем Конфедерации руководителей еврейских организаций России (КРЕОР), которую российские СМИ называли не благотворительной организацией (в отличие, например, от учрежденного тем же Фридманом Российского еврейского конгресса), а лоббистской структурой, созданной в противовес организованной при непосредственном участии Абрамовича Федерации еврейских общин России (ФЕОР).