Операция по захвату Дубровника началась 1 октября 1991 года. В пять часов утра жители прилегающей к Дубровнику деревни Виталина были разбужены глухими залпами тяжелых орудий, которые отправляли «пламенные подарочки» передовым подразделениям обороняющихся «усташей». Вслед за артиллерийским обстрелом на хорватскую территорию выдвинулись танки и пехотные части Югославской Народной Армии.

К концу дня третий батальон 472-ой моторизированной бригады (командир — капитан первого класса Владимир «Рэмбо» Ковачевич) занял холмы, расположенные к северо-западу от города. В состав третьего батальона входили пехотные части, один противотанковый взвод, один минометный взвод и одно подразделение танков. Численность подразделения составляла от 800 до 1000 солдат.

К этому времени Второй корпус прошел через Попово поле, расположенное к западу от города, а также разрушил здания в деревне Равно, обитатели которой, судя по всему, оказали наступающим войскам сопротивление. После этого корпус повернул к югу для того, чтобы отрезать Дубровник от потенциальных путей снабжения и встретиться с подразделениями 9-ой Боко-Которской дивизии, наступавшей с юго-западного направления.

Во время первого дня наступления войска 2-го корпуса всего один раз попали в засаду. Все точки возможного сопротивления обстреливались из артиллерии или подвергались воздушным ударам. В тот же день один из югославских МиГ-21 совершил налет на Комолац и уничтожил находящиеся там очистительные сооружения и электрическую подстанцию, связанную с Дубровником (после этого город получал электричество посредством дизель-генераторов, тогда как пресная вода доставлялась по морю).

В течение двух следующих дней Югославская армия медленно двигалась вперед, захватывая оказавшиеся под рукой деревни и попутно обстреливая город из ствольной артиллерии (несколько «чемоданов» прилетело в отель Бельведер, где располагался локальный штаб зенговцев). 4 октября 2-ой корпус захватил Слано и взял под контроль Адриатическое шоссе, после чего Дубровник оказался отрезан от основной части Хорватии.

Пока югославская армия медленно продвигалась к Дубровнику, Сербское правительство отправило в Хорватию дипломатическое письмо, которое подписал сербский премьер Драгутин Зеленович. Белград официально дистанцировался от процесса Осады, но при этом обвинил хорватов в том, что они провоцируют напряженность. В письме содержалось упоминание о том, что Загреб отправил в Дубровник парамилиционные формирования, бойцов Черного легиона и некоторое количество наемников. Таким образом, сербское правительство снимало с себя ответственность за разрушение города, но при этом давало понять югославской армии, что сама по себе атака хорватских военных сил не так уж и плоха, так как на их стороне сражаются «всякие WW2 недобитки».