Боевые действия велись одновременно на нескольких направлениях. Федеральные войска блокировали и оттесняли боевиков в горные районы. Тяжелые бои шли на веденском, шатойском и агиштынском направлениях, в районе Орехово, Сержень-Юрта и Шали, юго-западнее Бамута и западнее Ножайт-Юрта. Войска выполняли боевые задачи в полном объеме, применяя обходы и нанося удары в тылы боевиков. Дороги, ведущие к горным селениям, блокировались.

С усилением боев на южном направлении, боевики Дудаева резко активизировали свои действия практически на всей территории Чечни. В то же время в руководстве «чеченского сопротивления» стали появляться разногласия, касающиеся перспективы дальнейшего вооруженного сопротивления, высказывались предложения сложить оружие и вернуться к местам постоянного проживания. Среди боевиков стали учащаться случаи дезертирства и возвращения из отрядов в свои села.

25 мая в Грозном начались переговоры по мирному урегулированию чеченского конфликта при содействии ОБСЕ. С федеральной стороны участвовали Н. Семенов и В. Зорин, от ОБСЕ— Ш. Месарош. Была достигнута договоренность о прекращении огня на 25–26 мая.

С 27 мая боевые действия были возобновлены на веденском и шатойском направлениях. В конце мая совет полевых командиров выдвинул ультимативное требование к Дудаеву об «изменении тактики ведения войны и переносе боевых действий на территорию противника». Позиция Дудаева в этом вопросе первоначально была отрицательной. Продолжалась активная антиармейская пропаганда среди местного населения сторонников Дудаева, распространялись и раздувались слухи о «незаконных» действиях федеральных войск, «издевательствах» над мирным населением.

Бои в горных районах велись обеими сторонами с исключительной ожесточенностью, о чем свидетельствуют ежедневные сводки потерь. Наиболее ожесточенные бои развернулись в районе населенного пункта Сержень-Юрта, открывающего путь по ущелью вдоль р. Хулхулау на Ведено. Несмотря на договоренности, вести боевые действия только вне населенных пунктов, боевики превратили это село в сплошной укрепрайон, обвиняя при этом федеральные войска в разрушении жилых домов и расстреле мирных жителей.

Действуя активно на сержень-юртовском направлении, войска Объединенной группировки без потерь в течение пяти дней овладели важным объектом обороны дудаевцев на шатойском направлении — цементным заводом. Каждый день только убитыми боевики теряли по несколько десятков, а иногда и по несколько сотен человек. Со стороны федеральных войск потери были гораздо меньше, но тоже весьма ощутимы. Так, полк морской пехоты ТОФ, находившийся в передовых отрядах группировки южнее Шали, только за четыре дня боев, с 27 по 30 мая, потерял 12 человек погибшими, в том числе трех офицеров, и 29 — ранеными. Морские пехотинцы приняли основной удар на себя. Под шквальным огнем им удалось продвинуться в горах на несколько километров и создать укрепленные опорные пункты.