В этих условиях Дмитрий принял решение перебраться в Брюгге и значительно укрепить его. Этому предшествовало два события: с небольшой задержкой, но объединилась Испания, а герцог бургундский Филипп женился на Иоанне, дочери испанских королей. То есть у его врагов появлялась теоретическая возможность объединиться и осадить вновь Брюгге, «свободный генуэзский город». Этому могло способствовать и то обстоятельство, что Максимилиан отдал город вынужденно. Филипп же больше ориентировался на соседний Антверпен, где проводил много времени в пирах и любовных похождениях, до которых он был охоч. Как только стало известно, что к Филиппу приехала Иоанна Испанская, так из Брюгге посыпались донесения о том, что участились неспровоцированные столкновения местных стражей с бургундцами. Сам Филипп родился в Брюгге. Его рано погибшая на охоте мать любила этот город, она была похоронена здесь в Нотр-Дам-де-Брюгге, рядом с ее отцом Карлом Смелым. Так что законность пребывания тут Дмитрия была под некоторым вопросом. Город, действительно, был построен Генуей, но его захватили, и некоторое время он был столицей Фландрии. Здесь же периодически проживала Маргарита Плантагенет, вдова Карла Смелого и наставница Марии Бургундской, матери Филиппа.

Она – то немногое, что осталось от рода Плантагенетов, некогда могущественных королей Англии. Именно эту карту и решил разыграть Дмитрий. Маргарита поддерживала идею возвращения на трон своего рода и даже «опознала» Перкина Уорбека, утверждавшего, что он – Ричард Йоркский, второй сын Эдуарда IV. Из-за этого Филипп ввел эмбарго на шерсть и железо из Англии, после того как вместо Антверпена англичане стали торговать ею из Кале. Промышленность Фландрии серьезно пострадала, и в городах начались волнения. Здесь необходимо иметь в виду следующее обстоятельство: Бургундия находится на юго-востоке Франции, довольно далеко от современной Бельгии. Во Фландрии проживает совсем другой народ, говорящий на другом языке, родственном германским языкам. Но после покорения их Бургундией, сюда пришли французы. И межнациональные отношения доходили до того, что при восстаниях французов полностью вырезали, как это случилось в Брюгге во времена Карла Смелого. Но на все ключевые посты герцоги всегда ставили выходцев из Бургундии.

Прибыв в Брюгге, Дмитрий посетил Маргариту и преподнес ей белую розу, символ Йоркской династии. Роза была выполнена из белого золота в Пскове. Польщенная вниманием, 54-летняя герцогиня сама взялась уладить отношения между Дмитрием и Филиппом, который сбежал от своей супруги к многочисленным любовницам. Этому, правда, способствовали постоянные беременности супруги. Встреча произошла в замке Гравенстиин, довольно мрачном сооружении, но очень крепко построенном, где с середины седьмого века жили местные герцоги. Замок пережил их всех!