Двадцатидвухлетний герцог не произвел никакого впечатления на Дмитрия, понятно было, что ранний брак ему в тягость, особенно учитывая довольно ревнивый характер супруги. С самого детства он был значительно поражен в правах в собственном герцогстве и фактически находился в плену у цеховиков Фландрии. Единственного сына Максимилиана не раз угрожали убить, если король хоть чем-то ограничит власть цехов. При этом соблюдалась видимость того, что во Фландрии правит именно он, а не Советы. Но города неоднократно восставали или блокировали действия указов герцога. Сейчас все надеялись, что его призовут в Испанию, так как у него был единственный наследник мужского пола на трон Испании. Маргарита, присутствовавшая на встрече, заявила, что она очарована Дмитрием, и что его покровительство может принести роду Йорков возможность вернуться на трон в Англии и покарать Генриха VII, который узурпировал трон, по праву принадлежащий Йоркам. Филипп, несомненно с ее подачи, потихоньку враждовал с английским королем. Но советы городов заставили его подписать Intercursus Magnus – полномасштабное торговое соглашение с Англией. Узнав, что у Дмитрия есть шерсть и хлопок, а также много железа, Филипп сразу же вызвал писца, который набросал его указ об аннулировании договоров с Генрихом, отказе от встречи в верхах, так как он не признает его право на престол. На троне Англии должен сидеть Плантагенет!

Генрих не преминул с ходу объявить войну. Чего, собственно, и добивался Дмитрий. Под предлогом, что городу угрожает Англия, он начал масштабную перестройку обороны Брюгге. Были вырыты котлованы под доты вдоль канала в Зее-Брюгге, установлены 45-мм орудия на башнях крепости, изменена конфигурация некоторых окраин. Все это происходило при большом завозе сырья на мануфактуры города, несмотря на определенные сложности с доставкой непосредственно в городской порт. Лишь LCM могли пока проходить по каналу. Но пришедший через четыре месяца землесос позволил начать углубительные работы. До местных жителей дошло, что денег у нового короля значительно больше, чем у герцога, что налоги снижены, а то обстоятельство, что стража теперь не бургундцы, а гуанчи, особого значения не имело. Еще через три месяца двадцать четыре дота украсили местный пейзаж, кроме них на побережье появились две двухорудийные 6-дюймовые башни. В следующем году занялись Остэндом. А вот канал в Гент Дмитрий углублять и укреплять не стал, отдав его на откуп местным товарищам.

В 1501 году Генрих, наконец, высадился в Кале, и у Рюменгама произошла битва между ним и Филиппом. Когда Генрих стал одерживать победу, в небе над Фландрией появился самолет. Он не стрелял, просто прошелся над полем битвы. Оба войска были обращены в бегство, после этого у Кале бегущую конницу англичан встретили бронетранспортеры и танк канарцев. И вежливыми, отлично экипированными, военными было предложено сдать Кале, в противном случае возвращение в Англию будет возможно только ногами вперед. Генрих согласился, осеняя себя крестным знамением.