В устье Наровы, ниже Иван-города для расширения «Нарвского плавания» посланцы Грозного Дмитрий Шастунов, Пётр Головин и Иван Выродков приступили к сооружению нового порта с гаванью, и летом 1558 года он уже мог принимать первые суда.

Весной 1559 года датские послы сообщали своему королю, что русские приступил к закладке больших морских кораблей. Последнее, увы, не соответствовало действительности – Грозный тщетно пытался выписать в Россию корабельных мастеров, Европа ему в этом отказывала. Позднее европейские авторы на все лады расписывали подозрительность русских, их стремление к изоляции, а на деле опередившая Россию в развитии Западная Европа блокировала для русских возможности перенимать европейский опыт.

Тем не менее Европа встревожилась… Польский король Сигизмунд II Август писал английской королеве Елизавете: «Московский государь ежедневно увеличивает своё могущество… он приобретает средства побеждать всех». Датский король, а также австрийский император Фердинанд I издали указы о запрещении захода судов в Нарву.

В 1559 году в результате второго похода в Ливонию русских войск было взято 11 городов. В январе 1560 года русская армия под командованием П.И. Шуйского, В.С. Серебряного и И.Д. Мстиславского начала военные действия с осады и взятия первоклассной крепости Мариенбург (Алуксне).

В августе русские войска разгромили орденскую армию под Эрмесом (Эргемс), осадили Феллин (Вильянди) и вынудили противника, имевшего в крепости около 470 орудий, к сдаче. Успешным действиям русских войск способствовали восстания местных крестьян, вспыхнувшие в Ливонии против немецких феодалов. Происходил фактический распад Ливонского ордена. Таким образом за два года войны русские войска овладели важнейшими крепостями (Дерпт, Нарва, Феллин и др.) и решили участь ордена.

Несмотря на постоянные успехи 29-летний Иван по настоянию Адашева пошёл на перемирие, результатом чего оказался ловкий ход ливонских феодалов – по Виленскому договору от 28 ноября 1561 года они передали орденские земли и владения рижского архиепископа под протекторат польского короля. Старый магистр Фюрстенберг был смещён, а новым (и последним) магистром ордена стал Готгард Кетлер, державшийся польской ориентации.

Фактически, Адашев – вольно или невольно – сорвал уверенное развитие событий в пользу России.

В 1562 году было образовано светское герцогство Курляндское во главе с Кетлером, получившим Курляндию и Семигалию в наследственное владение с титулом герцога на правах вассала Польши. Рига же по договору оставалась самостоятельной до 1581 года. Часть Ливонии – с Ревелем, Северной Эстонией, островами Харюмаа, Вирумаа и Ерва – отходила к Швеции, и эти земли стали называть Эстляндией и Лифляндией.