С 1561 года Ливонская война вступила в новую фазу – воевать приходилось уже не с распавшейся Ливонией, но с Польшей, а также со Швецией… В 1561 году шведы взяли в Ливонии ряд принадлежавших русским городов, включая Вайсенштейн (ныне Пайде) на реке Пярну. В 1573 году этот важный – тогда – стратегический пункт был отобран русскими опять, причём под его стенами погиб один из сподвижников Грозного – думный дворянин Григорий Скуратов-Бельский, более известный в истории как Малюта Скуратов. Это последнее его имя стало нарицательным для обозначения жестокого палача, но Бельский погиб как герой, первым взойдя на стены Вайсенштейна-Пайде. Палачи так обычно не кончают, спокойно палачествуя в безопасности.

До декабря 1562 года военные действия ограничивались незначительными столкновениями. В декабре 80-тысячное войско под командованием Ивана Грозного выступило из Можайска в Литву, в январе 1563 года осадило стратегически важный город-крепость и базу польских войск в Литве – Полоцк и в феврале взяло его, предварительно разрушив укрепления огнём артиллерии. Впрочем, скорее надо было говорить об освобождении Полоцка – древнего русского города Киевской Руси.

Как уже не раз подчёркивалось, силу Литвы обусловила слабость «монгольской» и постмонгольской Руси. Именно на этой слабости возросла Литва, получившая возможность захватить и подчинить себе Белую Русь, Киевщину, Смоленщину… И вот теперь Русь начинала возвратное движение и шла дальше, чем раньше – открывался путь на столицу Литвы Вильно и на Ригу.

Однако в Москве активизировалось реакционное боярство, а в апреле 1564 года в Польшу бежал Курбский, знавший много и ставший для поляков ценным приобретением. В январе 1564 года русские войска потерпели поражение на реке Улле, 2 июля 1564 года – под Оршей. Осенью же нанёс удар в направлении Рязани Девлет-Гирей. Момент был выбран им для этого удобный, а действия наверняка согласовывались с поляками.

Успехи окрыляют всех, поражения сразу же приводят в уныние нестойких. А традиции измены, перемётывания, у той части русской элиты, которая руководствовалась в жизни личными вожделениями, были давними. Ситуация требовала сплочения и внутренней мобилизации, но вместо этого Грозный вновь столкнулся с возрастающей боярской оппозицией. Введение режима «опричнины» с 1565 года и стало одним из способов укрепления интересов и силы Русского государства. В июне 1566 года в Москву прибыло польско-литовское посольство с предложением произвести раздел Ливонии на основании сложившегося на тот момент положения. Это был, собственно, тактический ход с целью выигрыша времени, и Земский собор 1566 года поддержал намерение правительства Грозного вести войну до взятия Риги.