Второй человек в империи, «полудержавный властелин», как назовет его Пушкин, вышел из низов жестко иерархичного московского общества. Существует две версии касательно меншиковского происхождения. Согласно одной, он родился в семье придворных слуг и приблизился к царю обычным для подростков этой среды образом – был записан в «потешные». Но другая версия, «пирожная», гораздо более популярна – возможно из-за своей колоритности.

Один из самых ранних и подробных рассказов встречается в записках адмирала Вильбуа.

«Его отец был крестьянин, который зарабатывал на жизнь тем, что продавал пироги на Кремлевской площади, где он поставил ларек. Когда его сыну Александру исполнилось 13 или 14 лет, он стал посылать его по улицам с лотком и пирожками, чтобы продавать их. Большую часть времени тот проводил во дворцовом дворе, потому что там ему удавалось продавать больше своего товара, чем на других площадях и перекрестках города. Он был, как говорят, довольно красивым молодым человеком веселого нрава или, лучше сказать, был проказником и поэтому веселил стрельцов из охраны Петра I, который был еще только ребенком того же возраста, что и Меншиков. Его шутки часто веселили молодого государя. Он видел его из окон своей комнаты, которые выходили на царский двор, где молодой продавец пирожков постоянно шутил с солдатами охраны.

Однажды, когда он закричал от того, что один стрелец его слишком сильно потянул за ухо, царь велел сказать солдату, чтобы тот прекратил это, и приказал привести к себе торговца пирожками. Он появился перед царем без всякого смущения, и, когда тот задал ему несколько вопросов, отвечал остроумными шутками, которые так понравились царю, что тот взял его к себе на службу в качестве пажа. Царь приказал сейчас же выдать ему одежду. Меншиков, переодетый в чистое платье, показался царю достаточно приятным, чтобы сделать его камердинером и своим фаворитом в италийском вкусе». (Здесь пересказывается сплетня о гомосексуальной связи между Петром и Меншиковым, распущенная многочисленными врагами последнего).

Подтверждение «пирожной» версии можно найти и у хорошо осведомленного Нартова, который рассказывает, как Петр, осердившись на светлейшего, однажды крикнул: «Знаешь ли ты, что я разом поворочу тебя в прежнее состояние, чем ты был! Тотчас возьми кузов свой с пирогами, скитайся по лагерю и по улицам, кричи: пироги подовые! как делывал прежде. Вон!» И Меншиков якобы потом ходил с кузовом пирогов и кричал: «Пироги подовые! Пироги подовые!», чем вызвал у царя смех и заслужил прощение. Правда, токарь Александра Даниловича не любил и понаписал про него немало гадостей.