Впоследствии Гаврила участвовал в оргиях Всепьянейшего Собора, не занимая и там видных потешных должностей, зато считался царским приятелем и, судя по сохранившейся переписке, общался с государем в том особом шутовско-развязном тоне, который дозволялся только самым близким собутыльникам: «В письме ваша милость напомянул о болезни моей, подагре, будто начало свое оная восприяла от излишества венусовой утехи: о чем я подлинно доношу, что та болезнь случилась мне от многопьянства». При этом он мог назвать царя «мой асударь каптейн», а подписаться попросту «Ганька».

Головкин почти все время находился при царе, был работоспособен и исполнителен, добросовестно выполнял все поручения, а главное – отлично умел угадывать царские желания, чем в конце концов и заслужил высокую должность. Правда, поначалу ему не дали звучного канцлерского титула, вакантного после смерти Федора Головина, а всего лишь сделали главой Посольского приказа, но это стало началом очень большой карьеры.

Гавриил Иванович был чрезвычайно ловок в околовластном маневрировании. Он благополучно пролавирует меж рифов четырех царствований, оказавшись главным придворным долгожителем этой бурной и опасной эпохи. Его дворцовая ловкость нашла свое применение и во внешнеполитических делах, хотя в подчинении у Головкина находились дипломаты куда более искусные – Шафиров и Толстой. Они интриговали против своего начальника, надеясь занять его место, но в аппаратных играх им было далеко до Гавриила Ивановича, прекрасно умевшего присваивать себе заслуги подчиненных и сваливать на них свои ошибки. Главный, совершенно безошибочный принцип, которым всегда руководствовался Головкин, – угадать истинные намерения государя и затем строго им следовать. Эта тактика сделала Гавриила Ивановича совершенно непотопляемым и позволила ему со временем одолеть всех врагов. Даже там, где усилия не давали результата (например, при попытках посадить на польский престол российского ставленника) или приводили к катастрофе, всякий раз оказывалось, что Головкин всего лишь исполнял волю монарха.

Под «катастрофой» имеется в виду неудачное вмешательство Головкина в малороссийские дела. В 1708 году он получил от царя задание разобраться в деле о доносе Кочубея и Искры на Мазепу, которого ближайшие соратники обвиняли в измене. Гавриилу Ивановичу было ясно, что Петр гетману доверяет и желает его оправдания, поэтому следствие проводилось очень просто: информантов подвергли пытке и заставили отказаться от показаний. В апреле Головкин, добившись желаемого, пишет государю: «Понеже Кочубей зело стар и дряхл безмерно, того ради мы его более пытать опасались, чтоб прежде времени не издох»; в июле обоих московских сторонников предают казни; Мазепа спокойно продолжает сношения со шведами и три месяца спустя переходит на их сторону. Никакой ответственности за такое «расследование» Гавриил Иванович не понес. Напротив, он возносится всё выше и выше.