Сам же монах Филарет, в миру Фёдор Никитич Романов, тихо поживал в Антониево-Сийском монастыре. Этот монастырь был основан в 1520 году преподобным Антонием на реке Сие, притоке Северной Двины, в 90 верстах от города Холмогоры. Это был один из самых богатых северных монастырей России. В 1589 году в монастыре был построен каменный соборный храм Святой Троицы. Десятки окрестных сёл принадлежали монастырю. Кстати, через 60 лет, при царе Алексее Михайловиче, крестьяне подняли восстание против монастырских властей.

В монастыре за Филаретом наблюдал пристав Богдан Воейков, который регулярно слал в Москву отчёты о поведении опального инока.

Филарет вёл себя довольно тихо, конфликты с приставом Воейковым носили мелкий, чисто бытовой характер. Так, Филарет говорил приставу: «Не годится со мною в келье жить малому. Чтобы государь меня, богомольца своего, пожаловал, велел у меня в келье старцу жить, а бельцу с чернецом в одной келье жить непригоже». На что Воейков писал в своём донесении царю Борису: «Это он говорил для того, чтоб от него из кельи малого не взяли, а он малого очень любит, хочет душу свою за него выронить. Я малого расспрашивал: что, с тобою старец о каких-нибудь делах разговаривал ли или про кого-нибудь рассуждает ли? И друзей своих кого по имени поминает ли? Малый отвечал: „Отнюдь со мною старец ничего не говорит“. Если малому вперёд жить в келье у твоего государева изменника, то нам от него ничего не слыхать. А малый с твоим государевым изменником душа в душу. Да твой же государев изменник мне про твоих государевых бояр в разговоре говорил: „Бояре мне великие недруги. Они искали голов наших, а иные научали на нас говорить людей наших, я сам видал это не однажды“. Да он же про твоих бояр про всех говорил: „Не станет их ни с какое дело, нет у них разумного. Один у них разумен Богдан Бельский, к посольским и ко всяким делам очень досуж“. Велел я сыну боярскому Болтину расспрашивать малого, который живёт в келье у твоего государева изменника, и малый сказывал: „Со мною ничего не разговаривает. Только когда жену вспоминает и детей, то говорит: „Малые мои детки! Маленьки бедные остались. Кому их кормить и поить? Так ли им будет теперь, как им при мне было? А жена моя бедная! Жива ли уже? Чай, она туда завезена, куда и слух никакой не зайдёт! Мне уж что надобно? Беда на меня жена да дети: как их вспомнишь, так точно рогатиной в сердце толкает. Много они мне мешают: дай господи слышать, чтобы их ранее бог прибрал, я бы тому обрадовался. И жена, чай, тому рада, чтоб им бог дал смерть, а мне бы уже не мешали, я бы стал промышлять одною своею душою. А братья уже все, дал бог, на своих ногах““».