Последним в семье великих герцогов Тосканы Козимо II и Марии Магдалины родился сын Леопольд Медичи. Он и его братья внешне все были очень похожи, всем досталась от матери выступающая вперед челюсть и нижняя губа Габсбургов. В молодости это было не особенно заметно, но проявилось во взрослом возрасте. Леопольд с раннего детства избегал общества женщин и проявлял большой интерес к религии и науке, поэтому он выбрал духовную карьеру. Принц был советником у старшего брата, великого герцога Фердинанда II, по вопросам, связанным с экономикой и внешней политикой. Он неоднократно председательствовал в Высшем магистрате, и к его советам прислушивались.

Леопольд был очень разносторонним человеком: как любитель науки он часто экспериментировал с телескопическими объективами и всевозможными научными приборами, пользовался термометром, астролябией, калориметром, квадрантом, гигрометром и другими механическими устройствами того времени, которые находились во множестве в его покоях в палаццо Питти. Он сыграл важную роль в сохранении научного наследия Галилео Галилея, с которым был знаком лично – сейчас все эти инструменты находятся в музее Галилея во Флоренции. Вместе с братом Фердинандом II Леопольд основал академию Чименто (эксперимента), которая просуществовала всего десять лет и была упразднена. Также Леопольд уделял большое внимание литературе и был членом Академии делла Круска. Он обожал живопись и сам был талантливым художником – в галерее Уффици хранится «Портрет певца Мартелли» его работы. Сохранились его рисунки, карикатуры, эскизы научных приборов. Леопольд был также активным коллекционером редких книг, статуй, монет, картин, гемм, фарфора, античных и современных ваз из поделочных камней.

Но самое главное, чем прославился принц, было то, что он заложил основу самой большой в мире коллекции автопортретов. Около 15 автопортретов уже было к тому времени в коллекции Медичи, Леопольд при жизни собрал еще около 80. Какие-то из них он покупал, какие-то заказывал разным художникам, архитекторам и скульпторам. Потом эту коллекцию пополняли все остальные герцоги Медичи, потом герцоги Лотарингские, и она пополняется до сих пор – директора галереи Уффици продолжают заказывают автопортреты разным знаменитым художникам, скульпторам и архитекторам. Это считается большой честью – написать свой автопортрет, который войдет в эту коллекцию.

В настоящее время во Флоренции собрано около 1800 автопортретов, среди которых самые известные: Джорджо Вазари, Тициан Вечеллио, Тинторетто, Джан Лоренцо Бернини, Антонио Канова, Питер Пауль Рубенс, Антонис ван Дейк, Рембрандт Харменс ван Рейн, Элизабет Виже-Лебрен, художница Марии Антуанетты, и многие другие. Из русских художников есть автопортреты Айвазовского, Бориса Кустодиева и Марка Шагала. Часть этой коллекции была выставлена в коридоре Вазари до тех пор, пока его не закрыли на ремонт в 2016 году. Коридор все еще закрыт, но несколько автопортретов выставлены в галерее Уффици, остальные находятся в запасниках.