Как писал Влас Дорошевич, с отставкой Долгорукова «барственный период “старой Москвы” кончился. Пришли новые люди на Москву, чужие люди. Ломать стали Москву. По-своему переиначивать начали нашу старуху. Участком запахло. Участком там, где пахло романтизмом. И только в глубине ушедшей в себя, съежившейся Москвы накопилось, кипело, неслышно бурлило недовольство. Кипело, чтобы вырваться потом в бешеных демонстрациях, в банкетах и митингах, полных непримиримой ненависти, в безумии баррикад».

Лишенный смысла существования, вырванный из привычного ритма жизни, отъятый из любимой Москвы, бывший градоначальник выехал подлечиться во Францию. И так же как и Д. В. Голицын, Долгоруков скончался в Париже, 20 июня 1891 года. Похоронили князя, согласно завещанию, на Смоленском кладбище в Петербурге.

С 1891 по 1905 год московским военным генерал-губернатором был великий князь Сергей Александрович. Немедля взялся он за перестройку своей резиденции на Тверской.

По инициативе Сергея Александровича в 1892 году в доме на Тверской началось создание портретной галереи бывших московских генерал-губернаторов.

При великом князе в 1892 году закончилось строительство здания Московской городской думы на Воскресенской площади, начатое еще при Долгорукове, завершилось сооружение новой очереди Мытищинского водопровода в 1893 году. А в 1899 году открылось регулярное движение первого московского трамвая от Бутырской заставы до Петровского парка. Значительной вехой в культурной жизни Первопрестольной стало открытие в 1898 году Московского Художественного театра в помещении театра «Эрмитаж».

В немалой степени мнение о князе как о государственном деятеле сформировано под влиянием его специфической личной жизни, особенности которой он порою даже и не пытался скрывать. Были у него и вполне определенные политические взгляды. На следующий год после отставки Долгорукова князь не только перестроил его резиденцию, но и выслал из Москвы 17 тысяч ремесленников-евреев, из-за чего горожанам негде стало чинить обувь.

Следуя Высочайшему повелению от 15 октября 1892 года, «евреям отставным нижним чинам, служившим по прежнему рекрутскому набору, и членам их семейств, приписанным к городам внутренних губерний, а также тем, кои по выходе в отставку не приписались еще ни к какому обществу», воспрещалась приписка к податным обществам и причисление к ремесленным цехам Москвы и Московской губернии. Перечисленным лицам и тем, «которые приписаны к обществам в черте еврейской оседлости», был объявлен запрет на временное и постоянное жительство в Москве и Московской губернии. А тех, кто «окажутся на жительстве в Москве и Московской губернии ко времени издания настоящих правил, удалить, с членами их семейств, из названных местностей, в сроки, определяемые в каждом отдельном случае, по взаимному соглашению Московского Генерал-Губернатора и Министра Внутренних Дел».