Опираясь на раздоры в Империи, он добивается получения в дополнение к своему герцогскому еще титулов графа Павии и Анжеры, заключает союз со своим потенциальным конкурентом по претензиям на господство в Италии — Владиславом и с весьма нужной ему Генуей. Опираясь на эти союзы, он мечтает использовать неустойчивое положение в арагонской Сицилии и захватить власть над этим островом, что, может быть, принесет ему и королевскую корону.

Но этим мечтам не суждено было осуществиться. Непосредственные границы Миланского герцогства не могли не привлекать его внимания в первую очередь, а сил было явно недостаточно для того, чтобы бороться и за север и за юг Италии.

На севере же основные усилия Джан Галеаццо направлены на то, чтобы разбить Болонскую лигу, оторвав от нее возможно большее количество членов. До некоторой степени это ему удается: между Флоренцией и поддерживающей ее Феррарой, с одной стороны, и Болоньей с Равенной — с другой, начинается ссора из-за небольшого, но важного в стратегическом отношении местечка Кастрокаро (около Форли). Тайно поддерживаемые Миланом, кондотьерские отряды Джованни да Барбьяно от имени Делла Полента, властителей Равенны, нападают на феррарскую территорию. Одновременно и с Феррарой ведутся переговоры о поддержке ее стремлений к освобождению от гегемонии Венеции. Эти незаметные и в общем незначительные успехи сводятся на нет значительной дипломатической победой враждебного лагеря: 29 сентября 1396 г. в Париже, в результате сложных придворных интриг и вражды орлеанской (промиланской) и бургундской (антимиланской) партий, заключен договор между Францией и Флоренцией. Срок договора — 5 лет, его задача — взаимная военная помощь против возможной миланской агрессии и раздел излишне разросшихся территорий Миланского герцогства.

Франция определенно занимает враждебную позицию, и Джан Галеаццо решает не ждать, пока его усилившиеся враги нанесут ему первый удар, а самому выступить первым. Он с большой быстротой еще раз проверяет и укрепляет свои связи с союзниками — Феррарой и Болоньей, мобилизует свои силы и силы своих сателлитов — Перуджи, Урбино, Сиены и Пизы и раньше, чем французские войска успевают начать военные-действия, нападает на территорию Флоренции. Однако это нападение, сводящееся к ряду мелких набегов кондотьерских отрядов, возглавляемых Альберико да Барбьяно, является не более чем диверсией. Основным объектом является Мантуя, на которую обрушиваются в марте 1397 г. главные миланские силы под командованием Якопо даль Верме. Но нападение не оказывается неожиданным, встречает решительное сопротивление и не дает почти ничего — бои идут долго и с переменным результатом до осени 1398 г. Впрочем, и это было некоторым успехом для Милана, так как Франция не выступает и он не оказывается между двумя огнями. Правда, и его попытка втянуть в войну императора Венцеслава (все еще подготовлявшего свой коронационный поход в Италию) и, воспользовавшись этим, превратить Миланское герцогство в герцогство Ломбардию, оканчивается ничем.