Следующим шагом миланского герцога было увеличение своей власти в Пизе, важнейшем форпосте в борьбе за Тоскану. Этому помогает смерть его многолетнего союзника, но в то же время коварного и самостоятельного политика Якопо д'Аппиано (сентябрь 1398 г.). Сын его Герардо д'Аппиано полностью подчиняется Милану, сразу же обнаруживая свою слабость. Воспользовавшись недовольством, вызванным в городе неумелой политикой нового тирана, Джан Галеаццо вводит в Пизу значительные вооруженные силы и одного из своих верных сотрудников— Антоньелло Порро. 21 января 1399 г. Герардо торжественно проезжает через улицы города во главе миланских войск и, опираясь на них, уничтожает старую коммунальную конституцию Пизы, объявляя себя единоличным властителем. Но ненадолго. Уже через несколько дней он продает эту «неограниченную власть» Милану за 200 тыс. флоринов. 19 февраля Антоньело Порро принимает от имени Джан Галеаццо управление городом. Новый властитель тотчас же восстанавливает коммунальную конституцию, и 31 марта коммуна «свободно» приносит присягу миланскому герцогу и подписывает соглашение о методах управления. Пиза полностью входит в состав Миланских владений, что является колоссальным успехом хитроумной политики Джан Галеаццо.

Но это был только первый шаг к овладению Тосканой. Следующий был сделан в отношении Сиены. Последняя, несмотря на нахождение в ней миланского гарнизона, пыталась вступить в переговоры с Флоренцией, но условия, поставленные ее могущественной и властолюбивой соседкой, были таковы, что Сиена еще теснее сближается с Миланом и идет по пути, показанному Пизой. 6 сентября 1399 г. Генеральный совет Сиены принял решение о передаче верховной власти над городом Джан Галеаццо. Условия, на которых происходит эта передача, повторяют пизанские. И там, и здесь формально сохраняются старые коммунальные институты: во главе стоят в Пизе — анцианы, в Сиене— приоры. Верховными же представителями исполнительной власти являются уполномоченные Джан Галеаццо, и они-то именно и распоряжаются всем реально, не прибегая к силе, не строя укрепленных замков, соблюдая и охраняя привычную терминологию и республиканскую видимость и даже не порывая якобы дружественных отношений с Флоренцией.

Последней приходится временно примириться с создавшимся; весьма для нее невыгодным положением, но она принимает все меры к тому, чтобы задержать дальнейшее распространение власти своего могущественного врага. В первую очередь это относится к Перудже, где после убийства в марте 1398 г. тирана Бьордо Микелотти положение было весьма неустойчивым. Стремясь сохранить свою независимость по отношению к папе, во владения которого она формально входила, Перуджа, несмотря на все предупреждения Флоренции, вступает в переговоры с Джан Галеаццо. Вскоре (лето 1399 г.) в Перуджу прибывает один из тайных агентов миланского герцога — Джованни Кане, и уже в ноябре того же года Пьетро Скровеньи принимает власть над городом от имени миланского герцога. 21 января 1400 г. Перуджа открыто и официально подчиняется Милану.