Таким образом, в течение нескольких месяцев Джан Галеаццо становится властителем трех крупнейших городов, со всех сторон окружающих его главную противницу — Флоренцию: Пизы, Сиены и Перуджи, за которыми без особых усилий следует ряд более мелких: Ассизи, Сполето, Ночера. Но и этого недостаточно властолюбивому герцогу. Он делает, правда, неудачную попытку завладеть Кортоной, а когда в феврале 1400 г. происходит в Лукке убийство некоронованного властителя ее Ладзаро Гвиниджи, своими вооруженными силами помогает сохранить власть в своих руках его племяннику Паоло Гвиниджи и завязывает с ним связи, ставящие и Лукку, если не в прямое подчинение, то во всяком случае в зависимость от Милана.

Все эти успехи завершаются заключением и провозглашением 21 марта 1400 г. окончательного мира между Миланом и лигой. Выработанные в результате секретных переговоров между Джан Галеаццо и Венецией условия этого мира, заключенного против воли и несмотря на решительные протесты Флоренции, были определенно выгодны для Милана и закрепляли его господствующее положение в Северной и в значительной мере в Центральной Италии.

Рост могущества Джан Галеаццо усилил и без того значительные опасения, которые питали по отношению к герцогу с первых его шагов соседи Милана как внутри Италии, так и вне ее. Папа Бонифаций IX пытается сколотить против Милана лигу из Флоренции, Неаполя и Рима, хотя побаивается делать это открыто.

В Империи 20 августа 1400 г. курфюрсты смещают слабого и податливого императора Венцеслава, продавшего, по их мнению, незаконно герцогский титул Джан Галеаццо, и избирают на его место Рупрехта Пфальцского, который вскоре с помощью Флоренции начинает подготовку к походу в Италию, явно направленному в первую очередь против Милана. Это заставляет Джан Галеаццо принять серьезные меры оборонительного характера: укрепить границы, собрать большие вооруженные силы и направить их на север, в пункты, в которых можно было ожидать появления войск Рупрехта.

Одновременно миланский герцог хитроумными дипломатическими махинациями пытается ослабить международное положение нового и поддержать старого императора. Он ведет успешные переговоры с германскими князьями, а также с Арагоном, Савойей и особенно Францией, выдвигая проект двойного брака — сына Джан Галеаццо — Джованни Мария с дочерью Карла VI, и второго его сына Филиппо Мария с внучкой герцога Бургундского. Результатом всех этих комбинаций является ослабление позиций Рупрехта Пфальцского, который, несмотря на это, 25 сентября 1401 г. начинает свой поход в Италию.