Он был полным самоучкой; Коллиер пишет, что он был самоучкой более, чем какой-нибудь другой исполнитель джаза, так как у остальных так или иначе был какой-то старший наставник, а замкнутый и упрямый Паркер предпочитал всему учиться сам, по записям[1197]. Позже он утверждал, что подростком занимался игрой на саксофоне по пятнадцать часов в день, сводя с ума соседей, которые требовали от его матери, чтобы семья куда-нибудь переехала[1198]. В 1939 году он оставил Канзас (фактически сбежав от семьи) и отправился на товарном поезде в Чикаго. Едва прибыв в город, он пошел в клуб, где пробился через толпу на сцену, попросил у музыканта выступавшей там группы саксофон и сыграл несколько стремительных пассажей, поразивших присутствующих чистотой исполнения. В клубе находились весьма известные музыканты, в том числе вокалист Билли Экстайн и саксофонист Бадд Джонсон; все они были ошеломлены. Одолживший ему саксофон Эндрю Гарднер предложил Паркеру остаться и даже купил ему одежду (Паркер явился в клуб одетый как бродяга) и кларнет. Паркер поиграл несколько вечеров в клубе, а затем заложил кларнет в ломбарде и, не сказав никому ни слова, уехал, опять-таки на товарном поезде, в Нью-Йорк[1199]. Здесь он полгода перебивался на различных работах, в том числе три месяца мыл тарелки в ресторане, поскольку нью-йоркский профсоюз музыкантов требовал, чтобы любой новоприбывший исполнитель провел в городе не меньше шести месяцев, прежде чем претендовать на право выступать; это был единственный случай в его жизни, когда он зарабатывал не музыкой[1200]. По вечерам он ходил в клубы, слушая местных музыкантов и иногда играя с ними; особенно его поразил Арт Тейтум. Именно к этому периоду относится легенда о том, как он, разучивая недавно сочиненную бэндлидером и композитором Рэем Ноблем пьесу Cherokee, изобрел бибоп, потому что ему наскучили стереотипные аккордовые прогрессии[1201].

Паркер пробыл в Нью-Йорке меньше года и вернулся в Канзас, снова принявшись за работу в коллективе Макшенна; тогда же, летом, он познакомился с Гиллеспи, приехавшим в Канзас с оркестром Кэба Кэллоуэя. Сам он, впрочем, об этой встрече довольно быстро забыл, потому что позже утверждал, что они свели знакомство в Нью-Йорке: по-видимому, он не слышал, как Гиллеспи играет на трубе или же остался этой игрой не впечатлен[1202]. К этому времени он уже был сложившимся музыкантом с уникальной техникой, и впечатлить его было сложно. В 1942 году Макшенн уволил Паркера, когда он, будучи под наркотическим воздействием, сорвал выступление группы в Детройте, и тот вновь отправился в Нью-Йорк[1203]. Там он принял участие в коллективе знаменитого пианиста Эрла Хайнса, которого считают отцом современного джазового фортепиано; группе нужен был тенор-саксофонист, а Паркер играл на альтовой разновидности этого инструмента, однако переучился с поразительной быстротой. Хайнс тоже был не в восторге от своего нового приобретения и, повстречавшись как-то с Макшенном, умолял его, чтобы тот принял Паркера обратно: «Это худший человек из всех, кого я встречал в моей жизни! Он всем должен деньги. Забери его!» Хайнс купил Паркеру довольно дорогой саксофон, но тот вскоре заложил его, чтобы добыть средства на героин[1204]. Здесь они уже работали вместе с Гиллеспи над формированием идиом бибопа. Гиллеспи позже вспоминал, что главным вкладом Паркера в новую музыку была фразировка: