По выздоровлении Александр не забыл своего обета, но несколько лет откладывал его исполнение. И чем больше проходило времени, тем мучительнее становились укоры совести. «Придешь домой, – вспоминал старец, – на душе неспокойно». Изнемогая от своей нерешимости, Александр пошел за советом к духовнику, а тот сказал: «Иди в Оптину и будешь опытен». Так осенью 1839 года Александр прибыл в Оптинский монастырь, где вскоре принял постриг с именем Амвросий.

В монастыре Амвросий вновь заболел. Болезнь была настолько тяжела, что навсегда подорвала его здоровье и почти приковала к постели. Он не скорбел о своей болезни, считал ее необходимым средством воспитания души, говоря: «Бог не требует от больного подвигов телесных, а только терпения со смирением и благодарения». После кончины оптинского старца Макария духовное руководство в монастыре перешло к отцу Амвросию. Нелегко было ему в болезни согласиться принять на себя старчество, но его любовь к людям была выше немощи. Отец Амвросий часто повторял: «Я слаб, но ведь у людей столько скорбей, столько скорбей!..» И он жалел каждого, приходящего к нему. С раннего утра и до позднего вечера шел к нему людской поток, не считая множества монахов и нескольких десятков писем, приходивших и отсылавшихся ежедневно. Изо дня в день на протяжении 30 лет всех встречали его беззаветная любовь и забота. «Меня поразила непостижимая бездна той любви, которая была в отце Амвросии, – вспоминал первую встречу с ним знаменитый русский писатель. – Ия, смотря на него, стал понимать, что значение старцев – учить людей жить счастливо и помогать им нести выпадающие на их долю тягости, в чем бы они ни состояли».

Для отца Амвросия не существовало мелочей. Он знал, что все в жизни имеет свою цену и свои последствия. Не было ни одного вопроса, на который бы он не ответил с неизменным чувством добра и участия. Вот как описывает очевидец один случай: «Однажды пришла к Амвросию деревенская баба, нанятая одной помещицей пасти индюшек. Индюшки у незадачливой крестьянки гибли, и барыня хотела ее наказать. “Старец, – кричала она в слезах, – хоть ты помоги. Сил моих нет. Сама не доедаю, пуще глаз берегу их, а они дохнут. Наказать меня барыня хочет. Пожалей, родимый”. Посетителей у старца всегда было много. Поднялся общий смех. Кто-то выкрикнул: “К чему с таким делом, да к старцу?” Амвросий же ласково расспросил ее, как она кормит птиц. Дал совет, как за ними ухаживать, благословил ее и простился. Тем же, которые смеялись над бабой, он заметил, что в этих индюшках вся ее жизнь. А индюшки у бабы, что удивительно, после совета старца дохнуть-то перестали».