Первой остановкой на этом пути познания мира стал Париж. Юноша жил в английском посольстве как частное лицо, не имеющее дипломатического статуса. Однако родственные связи, ум и личное обаяние сделали его желанным гостем при французском дворе, а Карл IX приблизил его к своей особе до такой степени, что фактически сделал его своим постельничим.

В Париж семнадцатилетний Сидни попал накануне драматических событий Варфоломеевской ночи, став ошеломленным свидетелем которых он еще больше укрепился в приверженности реформированной церкви. С этого момента Сидни начал воспринимать католицизм как силу, враждебную гуманизму и цивилизации. Однако в дальнейшем религиозные взгляды не мешали Сидни объективно судить о людях, он не стал религиозным фанатиком, терпимо относясь к убеждениям других; среди его друзей даже остались паписты, например, поэт Генри Констебль.

В сентябре 1572 г. курировавший путешествие высокородного юноши Фрэнсис Уолсингем, государственный секретарь Елизаветы I с 1573 по 1590 годы, планировал вернуть Сидни в Англию, но когда это решение было принято, молодой человек был уже на пути в Германию. Осень и зиму 1572–1573 г. он провел во Франкфурте, остановившись в доме книгопечатника Андреаса Вехеля, занимавшегося изданием вновь открытых латинских и греческих текстов. Здесь, по-видимому, он сблизился с ученым-протестантом Юбером Ланге, также спешно покинувшим Францию из-за религиозной бойни. Именно этому человеку было суждено на несколько лет стать наставником молодого англичанина. Дружбу Сидни с Ланге приветствовал всевидящий Уолсингем, хорошо знавший и высоко ценивший этого ученого. Было решено, что Сидни посетит Вену, куда из Франкфурта направлялся Ланге.

Путь Сидни в Вену лежал через Гейдельберг, Страсбург и Базель, где его ждали новые интересные встречи. В Гейдельберге он познакомился с великим знатоком античности книгопечатником Анри Этьенном, более известным как Генрикус Стефанус. Сидни еще раз встретился с ним в Вене, а Этьенн посвятил своему молодому другу выпущенное им в 1576 г. в Женеве греческое издание Нового Завета. Эта дружба продолжалась и в последующие годы: в 1578 г. Этьенн подарил Сидни свое знаменитое издание сочинений Платона, а в 1581 г. посвятил ему издание трудов греческих историков Геродиана и Зосима. Главное впечатление от Страсбурга у Сидни было связано с Иоганнесом Штурмом, одним из крупнейших педагогов XVI столетия и создателем школы, в которой получил образование сам Жан Кальвин. В основу педагогической доктрины Штурма была положена задача воспитания гармонической личности, готовой радеть за общее благо. Впоследствии, в 1579 г., при горячем одобрении Сидни у Штурма останавливался его младший брат Роберт.