В середине февраля 1577 г. посольство двинулось в путь; Сидни сопровождали два близких друга, Фулк Гревилл и Эдвард Дайер, а также опытные дипломаты Генри Ли (он приходился племянником знаменитому поэту Томасу Уайетту, одному из отцов английского сонета) и Джером Боус (тот самый, который впоследствии прославился своим посольством к Ивану Грозному). Компания собралась интереснейшая: все были прекрасно образованными людьми, немало повидавшими на своем веку. Кроме того, трехмесячная поездка дала Сидни возможность увидеться с многими старыми знакомыми и друзьями.

Из Антверпена миссия Сидни отправилась в Брюссель, где их принимал английский посланник Томас Уилсон, затем в Лувене состоялась встреча с доном Хуаном Австрийским, отмеченная в жизнеописании Сидни, составленном Гревиллом, который особо подчеркнул, как окружение принца было удивлено его симпатией и уважением к Сидни. Проезжая через Гейдельберг, Сидни встретился с принцем Казимиром, но Луиса, электора Палатинского, не застал и отправился дальше, в Прагу, где тогда находился двор императора Рудольфа.

В Праге Сидни ждала неожиданная встреча со знакомым ему еще по Оксфордскому университету Эдмундом Кэмпионом, который теперь преподавал риторику в иезуитском колледже. Католик Кэмпион всерьез вознамерился обратить молодого дипломата в «истинную веру», справедливо полагая, о чем он сообщает в частной переписке, что, если бы удалось убедить Сидни, пользующегося такой любовью и авторитетом среди своих соотечественников, перейти в католичество, это нанесло бы «сокрушительный удар его благородному отцу, наместнику Ирландии, его дядюшкам Дадли, всем юным придворным и самому Сесилу». Однако смелые надежды Кэмпиона были беспочвенными. Гораздо более приятной для обеих сторон стала встреча Сидни с Ланге, который сопровождал английских дипломатов на обратном пути через Нюрнберг и Гейдельберг до Кёльна, обещав при расставании непременно навестить своего любимца в Англии.

Ланге знал, что Сидни мечтал встретиться с правителем протестантских Нидерландов Вильгельмом Оранским, прозванным Молчаливым, величайшим протестантским деятелем Европы. Однако он отговорил своего молодого друга от частного визита к Вильгельму Молчаливому, опасаясь реакции со стороны королевы Елизаветы. Тем не менее желанная встреча состоялась именно в ходе этой поездки и именно по приказу королевы: у Оранской четы родилась дочь, и Елизавета отдала приказ Сидни представлять ее на крестинах малютки-принцессы. Таким образом, последние дни мая 1577 г. Сидни провел в обществе Вильгельма Молчаливого и его супруги.