В Вене неутомимый Ланге познакомил молодого англичанина с выдающимся ботаником Шарлем де Леклюзом (Карлом Клузиусом), известным тем, что он одним из первых в Европе начал разводить тюльпаны. Леклюз принадлежал к новому поколению естествоиспытателей: его интересовали не столько вопросы той пользы, которую могут принести человеку те или иные растения или животные, но их жизнь сама по себе.

Вместе со своим новым другом Сидни в августе – сентябре 1573 г. совершил краткую поездку в Венгрию, где не только вволю полакомился фруктами, но и познакомился с прекрасными местными винами. Между тем путешествие в Венгрию вовсе не было беспечной прогулкой. Очевидно, планируя его для своего подопечного, Ланге предполагал обогатить юношу знанием военного дела: в Венгрии армия австрийского императора Максимилиана сражалась против турок. Сидни действительно познакомился с главнокомандующим Хуньяди, но боевого крещения не получил. Тем не менее в память об этом визите несколько лет спустя граф Ганау прислал Сидни военный трактат Хуньяди, обобщавший его опыт борьбы с турками.

По возвращении в Вену Сидни начал вести переговоры о поездке в Италию, однако на родине далеко не все одобряли его намерения. В частности, один из известнейших английских поборников протестантизма главный министр Елизаветы Уильям Сесил, лорд Берли, полагал, что среди папистов молодые англичане «не выучатся ничему, кроме гордыни, богохульства и безбожия».

В конце октября 1573 г., тепло распрощавшись с Ланге, Сидни отправился в Венецию и целый год провел в Италии. Ланге дал ему несколько рекомендательных писем к своим французским друзьям, в частности, к французскому посланнику дю Ферье. Возможно, это обстоятельство предопределило круг общения Сидни, предпочитавшего в Италии общество французов, немцев и своих соотечественников, среди которых были и его родственники Ричард Шелли и Роберт Корбет.

В Италии Сидни жил в Венеции и Падуе, где протестантам не угрожала инквизиция, а также совершил поездку во Флоренцию. Сведения об этом этапе его жизни можно получить из переписки Сидни с Ланге. Через несколько недель по приезде в Венецию Сидни был принят в местном высшем свете, подружился с семейством Гримани, к которому принадлежали венецианские дожи XVI в., а 26 февраля 1574 г., вернувшись из Падуи, начал позировать для портрета великому Веронезе (11 июня Ланге получил его в подарок).

Однако в Италию Сидни приехал не за развлечениями, а за новыми знаниями, готовясь к серьезному служению родной стране. Особенно усердной была его учеба в Падуанском университете, где он занимался музыкой, астрономией, геометрией, историей и этикой. Юноша хорошо овладел итальянским (Ланге считал это совершенно излишним), штудировал испанский и не дававшийся ему немецкий, жалуясь на присущую этому языку резкость и выражая сомнение, что когда-нибудь научится хотя бы понимать немецкую речь. Он совершенствовался в древнегреческом, чтобы читать Аристотеля, из сочинений которого в то время почитал важнейшим «Политику», хотя несколько лет спустя говорил брату, что главным трудом Аристотеля является «Этика». В письмах Сидни совершенно не упоминается факт его знакомства с «Поэтикой» Аристотеля, однако этот трактат не мог пройти мимо него, и возможно, он даже слушал в Падуе лекции о «Поэтике», которые читал в это время итальянский профессор Забарелла.