По прибытии в Нидерланды Сидни остался недоволен тем, как повел дела его дядя. Ему казалось, что Лестер действует вяло и нерешительно. уступая инициативу испанскому полководцу герцогу Пармскому. В то же время Сидни пытался добиться от королевы и ее государственного секретаря Уильяма Сесила, лорда Берли, большей финансовой поддержки для военной кампании в Европе. В конце концов ему удалось получить разрешение Лестера на самостоятельные действия. Осуществленная племянником блистательная операция по захвату Акселя подтолкнула к решительным действиям и самого Лестера. Вторично Сидни отличился 22 сентября 1586 г. в сражении под Зютфеном, где английская кавалерия под командованием Сидни и молодого Эссекса атаковала крупный отряд испанцев, шедших на подмогу гарнизону этого городка. Однако бой оказался для Сидни последним. Он отважно вступил в него без доспехов и получил сквозное пулевое ранение в бедро, оказавшееся смертельным. Перевезенный в Арнем, Сидни скончался 15 октября того же года. Останки Сидни были с величайшими почестями захоронены в лондонском соборе Св. Павла.

До гибели Нельсона в 1805 г. Англия не видела более печальной и массовой погребальной церемонии, а в Лондоне на многие месяцы воцарился траур. В лице Сидни английская литература елизаветинской эпохи потеряла свою утреннюю звезду. Потерю понесло не только искусство, но в равной мере – военное дело и политика. Пережитое потрясение оставило глубокий след в литературе: трудно назвать другую некоронованную особу, на смерть которой было получено такое количество поэтических откликов. Оба английских университета отреагировали на гибель Сидни двумя томами элегий, написанных преимущественно на латинском языке (однако среди них была и абсолютная экзотика – стихи, написанные на древнееврейском). В кембриджский сборник вошли английские элегии, созданные шотландскими поклонниками Сидни, и свою лепту в него внес даже молодой шотландский король Яков VI, которому после смерти Елизаветы I предстояло унаследовать и английский престол. Оксфордский том элегий вышел позднее кембриджского, и, словно извиняясь за допущенное университетом промедление, члены оксфордского Нового колледжа, где учился отец покойного и представители семейства Гербертов, выпустили еще один том элегий, посвятив его зятю Сидни, графу Пембруку. Сборником элегий откликнулся и основанный Вильгельмом Молчаливым Лейденский университет. В стихах отозвались на смерть Сидни и частные лица – поэты Томас Черчьярд, Джордж Ветстоун, Бен Джонсон, Сэмюэл Дэниэл, Майкл Дрейтон, Джордж Пиль, Томас Уотсон и многие, многие другие, даже те, которые не были с ним знакомы. Сэр Артур Горджес откликнулся на печальное событие траурным сонетом, вобравшим в себя основной лейтмотив оценок, данных Сидни современниками: Сидни был для них в равной степени великим воином и великим поэтом.