К периоду начала дружбы Шекспира с Саутгемптоном относятся поэмы «Венера и Адонис» и «Лукреция», написанные в 1593–1594 годах и посвященные молодому графу. Оба произведения открываются прочувствованными посвящениями высокопоставленному другу автора. В посвящении «Венеры и Адониса» Саутгемптону автор заявляет, что будет считать благоволение покровителя высочайшей наградой и дает «обет пользоваться всеми своими свободными часами и неустанно работать» до тех пор, пока не создаст «более серьезное творение» в его честь. Саутгемптон для Шекспира – личность, на которую возлагает надежды весь мир («the worlds hopefull expectation»). «Лукреция», как и «Венера и Адонис», преподносится поэтом как «дань» дорогому другу: «То, что я совершил, принадлежит Вам, что я должен еще свершить, тоже Ваше», – гласит посвящение. Более теплый тон, подразумевающий углубление дружеских чувств, связывающих поэта и аристократа, отмечал один из ведущих шекспирологов XIX в. Георг Брандес. Он же подчеркнул, что между поэмами существует тесная связь: поэма о Лукреции служит своеобразным контрастом к «Венере и Адонису». Если в более ранней поэме Шекспир «воспевал целомудрие мужчины, здесь, напротив, – целомудрие женщины; там он описывал необузданную страсть женщины, здесь же преступную любовь мужчины».

Итак, Шекспир дважды выразил намерение посвятить Саутгемптону нечто большее. Обе поэмы затрагивали тему любви чувственной, а «Лукреция», по сути, представляла собой проповедь о пагубных для человека последствиях проявления неконтролируемых разумом животных инстинктов. Так и хочется предположить, что следующая по хронологии работа Шекспира-стихотворца, лиро-эпический цикл «Сонеты», является попыткой создать более достойный памятник прекрасному другу. Более возвышенной, в соответствии с подобной целью, оказывается и трактовка в «Сонетах» темы любви – истинной любовью, по Платону, могла считаться только любовь-дружба, которой один мужчина одаривает другого. Мнение о том, что цикл сонетов Шекспира посвящен Саутгемптону, разделяют многие, но от этого оно, к сожалению, не перестает быть красивой гипотезой, а споры по этому поводу не утихают и по сей день.

По всей вероятности, Шекспир не намеревался публиковать свои сонеты – судя по книге «Сокровищница Паллады» (1598) его современника Фрэнсиса Мереса, первым упоминающего об этой работе Шекспира, они предназначались для узкого круга друзей и ходили в ограниченном количестве рукописных списков. Однако в 1599 г. Уильям Джаггард напечатал томик стихов «Страстный пилигрим», приписав его авторство Шекспиру. Подобная атрибуция вошедших в сборник произведений в настоящее время ставится под сомнение, однако среди них были и два подлинно шекспировских сонета, ныне известных под номерами CXXXVIII и CXLIV.