Примерно через год при неясных обстоятельствах Спенсер переезжает в Лондон и поступает на службу к всесильному фавориту королевы Елизаветы Роберту Дадли, графу Лестеру, в доме которого знакомится с его блистательным племянником, поэтом Филипом Сидни, о котором говорили как об одном из первых джентльменов Европы.

В Сидни Спенсер обрел родственную душу – оба молодых человека мечтали о возвышении национальной поэзии до европейского уровня, оба были склонны к творческим экспериментам по синтезу античных, зарубежных ренессансных и национальных традиций, на стыке которых рождались их лучшие творения, обоих занимала проблема реформирования национальной поэзии и ее языка. Трудно сказать, насколько были близки поэты. Но свое глубочайшее преклонение перед талантами Сидни Спенсер высказал, посвятив ему свой первый большой оригинальный труд – пастораль «Пастушеский календарь» (1579), в создании которого поэт ориентировался на античные традиции пасторали. Однако возможно, что замысел поэмы был подсказан Спенсеру и популярными в XVI в. «сельскими альманахами» – сборниками всевозможных рекомендаций, адресованных сельским жителям.

Появлению «Пастушеского календаря» Спенсера предшествовало восемь английских изданий переведенного с французского «Календаря пастухов» – своеобразного сплава собственно календаря, альманаха, нравоучительных пассажей, а также руководств по медицине, астрономии и астрологии. Основная тема поэмы связана с историей неразделенной любви Колина Клаута, имя которого Спенсер позаимствовал из стихотворения «Колин Клаут» английского поэта Джона Скелтона (ок. 1460–1529). Скелтон вошел в историю английской литературы как автор, для произведений которого была характерна антикатолическая направленность. Вслед за своим предшественником Спенсер также вводит в свою пастораль критику клира и сочетает эти мотивы со злободневной политической проблематикой.

Поэму «Пастушеский календарь» можно рассматривать и как аллегорическое агитационное произведение (Спенсер твердо усвоил урок ван дер Нота), затрагивающее щекотливую тему «французского брака», столь волновавшую покровителя Спенсера и фаворита королевы Елизаветы I графа Лестера, крайне обеспокоенного возможностью вступления государыни в брак, тем более – с католическим принцем. По-видимому, поэт прекрасно сознавал смелость своего сочинения и отчасти по этой причине предпочел опубликовать его анонимно.

Учитывая крутой нрав Елизаветы, подобные предосторожности не были излишними: в сентябре 1579 г. был арестован и приговорен к отсечению правой руки Джон Стаббс, опубликовавший памфлет, в котором сравнивал последствия брака королевы с французским герцогом с падением Англии в зияющую пропасть. Однако популярность «Пастушеского календаря» пережила «агитационный период»: только при жизни поэта, с 1579 по 1597 г., вышло целых пять его изданий!