Главный свой прорыв она совершила в 1998 году, когда Боб Кагл, партнер-учредитель Benchmark, предложил ей стать главным исполнительным директором eBay. Площадка для проведения интернет-аукционов стала алмазом в короне Benchmark, вернее, в инвестиционном портфеле фирмы, хотя возглавлял ее до этого Пьер Омидьяр, не являющийся профессиональным руководителем. Кагл, заседавший в совете директоров eBay, разглядел в молодой компании потенциал роста и поставил во главе нее молодую Уитмен. Когда десять лет спустя Уитмен покинула eBay, в компании работало более 15 тысяч человек, а рыночная капитализация составляла более 40 миллиардов долларов.

Проиграв губернаторские выборы в Калифорнии, Уитмен в 2011 году стала главным исполнительным директором Hewlett-Packard. Хотя она имела сторонников, ссылавшихся на ее успех в еВау, некоторые с самого начала сомневались, что Уитмен сумеет вывести из упадка компьютерный бизнес компании. Поэтому Уитмен была открыта для предложений, когда ее стали рассматривать как кандидата на пост главы Uber – небывало успешной, знаменитой компании, ставшей символом для поколения эпохи единорогов.

Уитмен была знакома с Uber с самого начала и даже выступила в качестве ангела-инвестора компании в 2010 году. По просьбе Benchmark она сыграла роль наставника молодых руководителей Uber в те годы, когда они еще только набирались опыта и приходили иногда поболтать за обедом в доме Уитмен. Ей нравился Грейвз – он был из тех парней, которые не могут не нравиться, но за дерзким и неуправляемым Калаником она наблюдала отстраненно. Она давала советы, как расширить состав совета директоров, и сама была возможным кандидатом в совет директоров Uber. Ее первая реальная консультация и первый совет Каланику по ведению бизнеса касался его одержимости Китаем, то есть тем рынком, который, по мнению Уитмен, он никогда не захватит. «Ты никогда не получишь больше 30 процентов этого рынка, – сказала она как-то Каланику. – Из-за китайского правительства. Будь ты хоть матерью Терезой, все равно ты никогда не получишь больше».

Как только Каланика заставили уйти в отставку, агентство Heidrick & Struggles, специализирующееся на поиске руководящих работников, связалось с Уитмен, считая ее возможным кандидатом. Сначала Уитмен дала неоднозначный ответ. В конце концов, она все еще являлась главным исполнительным директором Hewlett-Packard. И даже со стороны видела, что в Uber страшная неразбериха. «Я предлагаю вам сначала переговорить со всеми остальными кандидатами, – сказала Уитмен вербовщикам. – Если переберете весь список и окажется, что я еще нужна, тогда звоните мне».